8-(5-ethoxycarbonylpentanoyl)-9-butyl-2,3-diethyl-dipyrrin-1-one | 389832-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(5-ethoxycarbonylpentanoyl)-9-butyl-2,3-diethyl-dipyrrin-1-one
• 英文别名: ethyl 6-[2-butyl-5-[(Z)-(3,4-diethyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-3-yl]-6-oxohexanoate
• CAS: 389832-86-4
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₄
• 分子量: 428.572
• InChiKey: VCVYRFZIENPKGW-JWGURIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(5-ethoxycarbonylpentanoyl)-9-butyl-2,3-diethyl-dipyrrin-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到8-(5-carboxypentyl)-9-butyl-2,3-diethyl-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  CH ... O = C氢键吗？新型半红蛋白中的分子内氢键。

  摘要：

  （4Z）-8-（5-羧戊基）-9-丁基-2,3-二乙基-二吡喃-1-酮（1）是一种新的黄胆红酸类似物（4Z）-8-（羧乙基）-2，从已知的2,3-二乙基-二吡啶-1-酮以四个步骤合成了7,9-二甲基-3-乙基-二吡啶-1-酮。而黄胆红酸（这是胆红素的一半，黄疸的黄色色素的模型）及其与己酸和较长酸链在C-8的同系物仅参与分子间氢键，而发现1参与分子内氢键。 。在CDCl（3）溶液中，二吡啶酮1具有抗Z构象，其己酸COOH与内酰胺HNC = O和吡咯C（7）-H氢键合，但与吡咯NH氢键合。后者构成CH ... O = C类型的氢键的一个例子，该氢键弱并且通常在晶体中检测到。

  DOI：

  10.1021/jo010525p
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-5-[(5-butanoyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-3,4-diethylpyrrol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-(5-ethoxycarbonylpentanoyl)-9-butyl-2,3-diethyl-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  CH ... O = C氢键吗？新型半红蛋白中的分子内氢键。

  摘要：

  （4Z）-8-（5-羧戊基）-9-丁基-2,3-二乙基-二吡喃-1-酮（1）是一种新的黄胆红酸类似物（4Z）-8-（羧乙基）-2，从已知的2,3-二乙基-二吡啶-1-酮以四个步骤合成了7,9-二甲基-3-乙基-二吡啶-1-酮。而黄胆红酸（这是胆红素的一半，黄疸的黄色色素的模型）及其与己酸和较长酸链在C-8的同系物仅参与分子间氢键，而发现1参与分子内氢键。 。在CDCl（3）溶液中，二吡啶酮1具有抗Z构象，其己酸COOH与内酰胺HNC = O和吡咯C（7）-H氢键合，但与吡咯NH氢键合。后者构成CH ... O = C类型的氢键的一个例子，该氢键弱并且通常在晶体中检测到。

  DOI：

  10.1021/jo010525p

文献信息

• A C−H···OC Hydrogen Bond? Intramolecular Hydrogen Bonding in a Novel Semirubin
  作者：Michael T. Huggins、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo010525p

  日期：2001.12.1

  C-8 engage only in intermolecular hydrogen bonding, 1 is found to engage in intramolecular hydrogen bonding. In CDCl(3) solution, dipyrrinone 1 adopts an anti-Z conformation, and its hexanoic acid COOH is hydrogen-bonded to the lactam H-N-C=O and to the pyrrole C(7)-H but not to the pyrrole NH. The latter constitutes an example of a hydrogen bond of the type C-H...O=C, weak and detected typically in

  （4Z）-8-（5-羧戊基）-9-丁基-2,3-二乙基-二吡喃-1-酮（1）是一种新的黄胆红酸类似物（4Z）-8-（羧乙基）-2，从已知的2,3-二乙基-二吡啶-1-酮以四个步骤合成了7,9-二甲基-3-乙基-二吡啶-1-酮。而黄胆红酸（这是胆红素的一半，黄疸的黄色色素的模型）及其与己酸和较长酸链在C-8的同系物仅参与分子间氢键，而发现1参与分子内氢键。 。在CDCl（3）溶液中，二吡啶酮1具有抗Z构象，其己酸COOH与内酰胺HNC = O和吡咯C（7）-H氢键合，但与吡咯NH氢键合。后者构成CH ... O = C类型的氢键的一个例子，该氢键弱并且通常在晶体中检测到。