5-bromo-4-chloro-7-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 798574-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-7-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-[5-bromo-4-chloro-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 798574-60-4
• 化学式: C₃₀H₂₇BrClFN₄O₆
• 分子量: 673.923
• InChiKey: CIGIDDUYMVRRNT-BBNRHVKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-7-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-bromo-7-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  卤代7-脱氮嘌呤核苷：2'-脱氧-2'-氟-β-D-阿拉伯糖核苷的立体选择性合成和构象。

  摘要：

  5-卤代7-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷3b-d，4a-c和7-脱氮的立体选择性合成描述了-2'-脱氧异鸟苷。2-氨基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（5）与3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基的核碱基阴离子糖基化溴化物（6）仅生成β-D-异头物，将其解封（-> 8），在C4处进行胺化（-> 3a），然后在C2处进行选择性脱氨，生成2'-脱氧-2'-氟-β -D-阿拉伯呋喃糖基7-脱氮异鸟嘌呤（2）。5-卤代的4-氯-2-新戊酰基氨基-7H-吡咯并[2，3-d]嘧啶9a-c与6的缩合提供了N7-核苷10a-c以及N2，N7-双糖基化的化合物11a-c。前者转化为相应的2,4-二氨基化合物3b-d，后者用NaOMe / MeOH解封闭，得到4-甲氧基-核苷4a-c。基于邻位[1H，1H]偶合常数对核苷2

  DOI：

  10.1039/b409648g
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-bromo-4-chloro-7-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  卤代7-脱氮嘌呤核苷：2'-脱氧-2'-氟-β-D-阿拉伯糖核苷的立体选择性合成和构象。

  摘要：

  5-卤代7-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷3b-d，4a-c和7-脱氮的立体选择性合成描述了-2'-脱氧异鸟苷。2-氨基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（5）与3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基的核碱基阴离子糖基化溴化物（6）仅生成β-D-异头物，将其解封（-> 8），在C4处进行胺化（-> 3a），然后在C2处进行选择性脱氨，生成2'-脱氧-2'-氟-β -D-阿拉伯呋喃糖基7-脱氮异鸟嘌呤（2）。5-卤代的4-氯-2-新戊酰基氨基-7H-吡咯并[2，3-d]嘧啶9a-c与6的缩合提供了N7-核苷10a-c以及N2，N7-双糖基化的化合物11a-c。前者转化为相应的2,4-二氨基化合物3b-d，后者用NaOMe / MeOH解封闭，得到4-甲氧基-核苷4a-c。基于邻位[1H，1H]偶合常数对核苷2

  DOI：

  10.1039/b409648g

文献信息

• Halogenated 7-deazapurine nucleosides: stereoselective synthesis and conformation of 2′-deoxy-2′-fluoro-β-<scp>d</scp>-arabinonucleosides
  作者：Xiaohua Peng、Frank Seela

  DOI：10.1039/b409648g

  日期：——

  The stereoselective syntheses of 5-halogenated 7-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleosides 3b-d, 4a-c as well as 7-deaza-2'-deoxyisoguanosine are described. Nucleobase anion glycosylation of 2-amino-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (5) with 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-D-arabinofuranosyl bromide (6) exclusively gave the beta-D-anomer, which was

  5-卤代7-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷3b-d，4a-c和7-脱氮的立体选择性合成描述了-2'-脱氧异鸟苷。2-氨基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（5）与3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基的核碱基阴离子糖基化溴化物（6）仅生成β-D-异头物，将其解封（-> 8），在C4处进行胺化（-> 3a），然后在C2处进行选择性脱氨，生成2'-脱氧-2'-氟-β -D-阿拉伯呋喃糖基7-脱氮异鸟嘌呤（2）。5-卤代的4-氯-2-新戊酰基氨基-7H-吡咯并[2，3-d]嘧啶9a-c与6的缩合提供了N7-核苷10a-c以及N2，N7-双糖基化的化合物11a-c。前者转化为相应的2,4-二氨基化合物3b-d，后者用NaOMe / MeOH解封闭，得到4-甲氧基-核苷4a-c。基于邻位[1H，1H]偶合常数对核苷2