Acetic acid (1S,2S)-2-acetoxy-1,2-bis-benzylcarbamoyl-ethyl ester | 432555-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S)-2-acetoxy-1,2-bis-benzylcarbamoyl-ethyl ester
• 英文别名: [(1S,2S)-2-acetoxy-3-(benzylamino)-1-(benzylcarbamoyl)-3-oxo-propyl] acetate；[(2S,3S)-3-acetyloxy-1,4-bis(benzylamino)-1,4-dioxobutan-2-yl] acetate
• CAS: 432555-93-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: ULUSIMHEYPQFAO-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S)-2-acetoxy-1,2-bis-benzylcarbamoyl-ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(-)-N,N-二苯甲基-D-酒石二酰胺
  参考文献：
  名称：

  被设计为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型C2对称衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  描述了几种新的抗HIV-1化合物的合成。新化合物包含一个C（2）对称轴和一个基于D-酒石酸背部骨骼的二羟乙撑乙烯部分。由D-酒石酸以36-69％的总产率实现这些化合物的合成。该协议包括：羟基乙酰化，然后形成二酰胺，并用LiAlH（4）脱乙酰或还原。使用Indinavir作为标准品（IC（50）= 0.2 microM）在PM-1细胞中评估了这些物质的抗HIV 1活性。两种氨基醇衍生物对病毒具有良好的抑制活性，IC（50）= 2.0和4 microM。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)00016-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二乙酰基-D-酒石酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Acetic acid (1S,2S)-2-acetoxy-1,2-bis-benzylcarbamoyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  被设计为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型C2对称衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  描述了几种新的抗HIV-1化合物的合成。新化合物包含一个C（2）对称轴和一个基于D-酒石酸背部骨骼的二羟乙撑乙烯部分。由D-酒石酸以36-69％的总产率实现这些化合物的合成。该协议包括：羟基乙酰化，然后形成二酰胺，并用LiAlH（4）脱乙酰或还原。使用Indinavir作为标准品（IC（50）= 0.2 microM）在PM-1细胞中评估了这些物质的抗HIV 1活性。两种氨基醇衍生物对病毒具有良好的抑制活性，IC（50）= 2.0和4 microM。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)00016-2

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of new C2 symmetric derivatives designed as HIV-1 protease inhibitors
  作者：Emerson P. Peçanha、Luciana J.O. Figueiredo、Rodrigo M. Brindeiro、Amilcar Tanuri、Alexandre R. Calazans、O.A.C. Antunes

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)00016-2

  日期：2003.2

  acetylation of hydroxyl groups, followed by diamide formation and deacetylation or reduction with LiAlH(4). The anti-HIV 1 activities of these substances were evaluated in PM-1 cells, using Indinavir as standard (IC(50) = 0.2 microM). Two amino alcohol derivatives showed good inhibitory activity against the virus, with IC(50) = 2.0 and 4 microM.

  描述了几种新的抗HIV-1化合物的合成。新化合物包含一个C（2）对称轴和一个基于D-酒石酸背部骨骼的二羟乙撑乙烯部分。由D-酒石酸以36-69％的总产率实现这些化合物的合成。该协议包括：羟基乙酰化，然后形成二酰胺，并用LiAlH（4）脱乙酰或还原。使用Indinavir作为标准品（IC（50）= 0.2 microM）在PM-1细胞中评估了这些物质的抗HIV 1活性。两种氨基醇衍生物对病毒具有良好的抑制活性，IC（50）= 2.0和4 microM。