(2S,4R,5R)-5-[(1R,2R,4R,6R)-3-[(2R,5S,6S)-3-[(2R,4S,5S)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-1,2,4,6,7-pentahydroxyheptoxy]-2-(4-butylphenoxy)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-5-[(1R,2R,4R,6R)-3-[(2R,5S,6S)-3-[(2R,4S,5S)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-1,2,4,6,7-pentahydroxyheptoxy]-2-(4-butylphenoxy)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₈H₆₃NO₂₄
• 分子量: 917.9
• InChiKey: APSGXGTZIIZZCB-XICJVQKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  431
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  25

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS AND IMMUNOLOGICAL EVALUATION OF SACCHARIDE MOIETIES OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE FROM NEISSERIA MENINGITIDIS
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US20140234364A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to the total chemical synthesis of the monosaccharide 35 # (R′═H), the disaccharide 36 # (R′≠H; R″═H), the trisaccharide 37 # (R′≠H; R″≠H; R′″≠H) and the tetrasaccharide 1 # (R′≠H; R″≠H; R′″≠H) of the following general formula wherein R represents —Y—NH 2 Y represents a linker R′ is H or R″ is H or R′″ is H or of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis , as well as to the trisaccharide 37 # and the tetrasaccharide 1 # , to vaccines containing at least one of the saccharides 1 # , 35 # , 36 # , and 37 # and to the use of such vaccine for immunization against diseases caused by infection with bacteria containing the tetrasaccharide α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-( 1→3 )-α-Hep-(1→5)-α-Kdo or the trisaccharide α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo or α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep, especially for immunization against meningitis, septicaemia, pneumonia and nasopharyngitis caused by Neisseria meningitidis.

  本发明涉及以下通式中的单糖35#（R' = H）、双糖36#（R'≠H；R"= H）、三糖37#（R'≠H；R"≠H；R'"≠H）和四糖1#（R'≠H；R"≠H；R'"≠H）的全合成，其中R代表-Y-NH2，Y代表连接剂，R'为H或R"为H或R'"为H，以及三糖37#和四糖1#，包含至少其中一种糖的疫苗1#，35#，36#和37#，以及使用这种疫苗免疫预防由于感染含有四糖α-GlcNAc-（1→2）-α-Hep-（1→3）-α-Hep-（1→5）-α-Kdo或三糖α-Hep-（1→3）-α-Hep-（1→5）-α-Kdo或α-GlcNAc-（1→2）-α-Hep-（1→3）-α-Hep的细菌引起的疾病，特别是免疫预防由脑膜炎球菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎。