(+/-)-(1α,3α,4β)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-hydroxycyclopentanemethanol | 106762-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-(1α,3α,4β)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-hydroxycyclopentanemethanol
• 英文别名: (1R,2R,4S)-2-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)-4-(hydroxymethyl)cyclopentanol；(1R,2R,4S)-2-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-4-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 106762-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₂
• 分子量: 283.717
• InChiKey: RZDOHKISCLALTG-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,3α,4β)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-hydroxycyclopentanemethanol 在 氨 作用下， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(+/-)-(1α,3α,4β)-3-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxycyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-取代的嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷碳环类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  通过从（+/-）-（1 alpha，3 alpha，4 beta）-3-amino-4-hydroxycyclopentanemethanol和2-amino--开始合成2-氨基-6-取代的嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物4,6-二氯嘧啶。该路线平行于相应的呋喃呋喃糖苷和2'-脱氧核糖呋喃糖苷类似物的早期合成。制备了2-氨基-6-氯嘌呤，鸟嘌呤和2，6-二氨基嘌呤衍生物以及类似的8-氮杂嘌呤。3'-脱氧鸟苷的类似物（3'-CDG）在体外对诱导胸苷激酶的1型单纯疱疹病毒（HSV-1）菌株具有活性，对诱导2型HSV的胸苷激酶诱导的菌株具有适度活性。3'-CDG对缺乏胸苷激酶诱导能力的HSV-1菌株无效，而2-氨基-6-氯嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物对该菌株具有活性。2,6-二氨基嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物在体外对流感病毒显示适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a019
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,3α,4β)-3-amino-4-hydroxycyclopentanemethanol 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (+/-)-(1α,3α,4β)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-hydroxycyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-取代的嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷碳环类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  通过从（+/-）-（1 alpha，3 alpha，4 beta）-3-amino-4-hydroxycyclopentanemethanol和2-amino--开始合成2-氨基-6-取代的嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物4,6-二氯嘧啶。该路线平行于相应的呋喃呋喃糖苷和2'-脱氧核糖呋喃糖苷类似物的早期合成。制备了2-氨基-6-氯嘌呤，鸟嘌呤和2，6-二氨基嘌呤衍生物以及类似的8-氮杂嘌呤。3'-脱氧鸟苷的类似物（3'-CDG）在体外对诱导胸苷激酶的1型单纯疱疹病毒（HSV-1）菌株具有活性，对诱导2型HSV的胸苷激酶诱导的菌株具有适度活性。3'-CDG对缺乏胸苷激酶诱导能力的HSV-1菌株无效，而2-氨基-6-氯嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物对该菌株具有活性。2,6-二氨基嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物在体外对流感病毒显示适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a019

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of carbocyclic analogs of 2-amino-6-substituted-purine 3'-deoxyribofuranosides
  作者：Y. Fulmer Shealy、C. Allen O'Dell、Gussie Arnett

  DOI：10.1021/jm00389a019

  日期：1987.6

  Carbocyclic analogues of 2-amino-6-substituted-purine 3'-deoxyribofuranosides were synthesized by beginning with (+/-)-(1 alpha,3 alpha,4 beta)-3-amino-4-hydroxycyclopentanemethanol and 2-amino-4,6-dichloropyrimidine. The route parallels the earlier syntheses of the corresponding ribofuranoside and 2'-deoxyribofuranoside analogues. The 2-amino-6-chloropurine, guanine, and 2,6-diaminopurine derivatives

  通过从（+/-）-（1 alpha，3 alpha，4 beta）-3-amino-4-hydroxycyclopentanemethanol和2-amino--开始合成2-氨基-6-取代的嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物4,6-二氯嘧啶。该路线平行于相应的呋喃呋喃糖苷和2'-脱氧核糖呋喃糖苷类似物的早期合成。制备了2-氨基-6-氯嘌呤，鸟嘌呤和2，6-二氨基嘌呤衍生物以及类似的8-氮杂嘌呤。3'-脱氧鸟苷的类似物（3'-CDG）在体外对诱导胸苷激酶的1型单纯疱疹病毒（HSV-1）菌株具有活性，对诱导2型HSV的胸苷激酶诱导的菌株具有适度活性。3'-CDG对缺乏胸苷激酶诱导能力的HSV-1菌株无效，而2-氨基-6-氯嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物对该菌株具有活性。2,6-二氨基嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物在体外对流感病毒显示适度的活性。