1-methylindole-3-carboxaldehyde oxime | 40747-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylindole-3-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: 1-methylindole-3-carbaldehyde E-oxime；1-methylindole-3-carboxyaldehyde oxime；(E)-N-hydroxy-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanimine；(Z)-N-[(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylidene]hydroxylamine；(NE)-N-[(1-methylindol-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 40747-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: KUHURMPQAAFGNR-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylindole-3-carboxaldehyde oxime 、 氯 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIREMATH, SHIVAYOGI, P.;THAKAR, SHREERAM, B.;PUROHIT, MURALIDHAR, G., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 10, 926-929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-Methyl-3-indole-carbaldoxime 、 1-methylindole-3-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚-3-甲醛肟衍生物作为脲酶抑制剂对幽门螺杆菌的合成、计算机研究和合成和反异构体的评价

  摘要：

  幽门螺杆菌引起的胃肠道感染是世界范围内常见的恶性疾病，发展中国家的感染率远高于发达国家。在胃肠道幽门螺杆菌的发病机制中，尿素酶的分泌起主要作用。因此，抑制脲酶是对抗幽门螺杆菌感染的更好方法。在本研究中，通过适当的甲醛衍生物与盐酸羟胺的席夫碱反应合成了一系列N-取代的吲哚-3-甲醛肟衍生物的顺式和反式异构体。这些衍生物的体外脲酶抑制活性与Macrotyloma uniflorum脲酶使用改良的 Berthelot 反应。在测试的化合物中，化合物8 (IC 50 = 0.0516 ± 0.0035 mM) 和化合物9 (IC 50 = 0.0345 ± 0.0008 mM) 被鉴定为与硫脲相比具有强脲酶抑制活性的衍生物 (IC 50 = 0.23007 ± 0.23004 ± 0.0008 mM)毫米）。此外，对所有肟化合物进行了计算机模拟研究，以研究与硫脲相比与脲酶活性位点的结合相互作用。此外，还预测了合成肟化合物的药物相似性。

  DOI：

  10.3390/molecules26216658

文献信息

• Mechanochemical Synthesis and Isomerization of N-Substituted Indole-3-carboxaldehyde Oximes †
  作者：Matej Baláž、Zuzana Kudličková、Mária Vilková、Ján Imrich、Ľudmila Balážová、Nina Daneu

  DOI：10.3390/molecules24183347

  日期：——

  reach almost 95% yield after 20 min of milling. Moreover, for the products containing electron-donating substituents (-CH3, -OCH3), the isomerization from the oxime anti to syn isomer under acidic conditions was discovered. For the 1-methoxy analog, the acidic isomerization of pure isomers in solution resulted in the formation of anti isomer, whereas the prevalence of syn isomer was observed in solid state

  使用盐酸羟胺 (NH2OH·HCl) 进行溶液相肟化反应存在重大风险，尤其是在水溶液中。在本研究中，使用机械化学方法，通过与 NH2OH·HCl 和碱（NaOH 或 Na2CO3）的无溶剂反应，由相应的醛类制备了四种 N-取代的吲哚-3-甲醛肟，从而最大限度地降低了可能的风险。在所有情况下，几乎完全转化为肟。这项工作的重点是 1-甲氧基吲哚-3-甲醛肟，它是生产具有有用抗菌特性的吲哚植物抗毒素的关键中间体。在优化条件下，研磨 20 分钟后可以达到近 95% 的产率。此外，对于含有给电子取代基（-CH3、-OCH3）的产物，发现了在酸性条件下从肟反异构体到顺异构体的异构化。对于 1-甲氧基类似物，纯异构体在溶液中的酸性异构化导致反异构体的形成，而在固态下观察到顺式异构体的普遍存在。从NMR数据阐明了所产生肟的顺式和反式结构。这项工作展示了一种有趣且可能可扩展的经典合成替代方案，并强调了机械化学的环境友好和可持续特征。
• Everett, Steven A.; Naylor, Matthew A.; Stratford, Michael R.L., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2001, # 10, p. 1989 - 1997
  作者：Everett, Steven A.、Naylor, Matthew A.、Stratford, Michael R.L.、Patel, Kantilal B.、Ford, Eleonora、Mortensen, Alan、Ferguson, Amanda C.、Vojnovic, Borivoj、Wardman, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, In Silico Studies, and Evaluation of Syn and Anti Isomers of N-Substituted Indole-3-carbaldehyde Oxime Derivatives as Urease Inhibitors against Helicobacter pylori
  作者：Ishani P. Kalatuwawege、Medha J. Gunaratna、Dinusha N. Udukala

  DOI：10.3390/molecules26216658

  日期：——

  series of syn and anti isomers of N-substituted indole-3-carbaldehyde oxime derivatives was synthesized via Schiff base reaction of appropriate carbaldehyde derivatives with hydroxylamine hydrochloride. The in vitro urease inhibitory activities of those derivatives were evaluated against that of Macrotyloma uniflorum urease using the modified Berthelot reaction. Out of the tested compounds, compound

  幽门螺杆菌引起的胃肠道感染是世界范围内常见的恶性疾病，发展中国家的感染率远高于发达国家。在胃肠道幽门螺杆菌的发病机制中，尿素酶的分泌起主要作用。因此，抑制脲酶是对抗幽门螺杆菌感染的更好方法。在本研究中，通过适当的甲醛衍生物与盐酸羟胺的席夫碱反应合成了一系列N-取代的吲哚-3-甲醛肟衍生物的顺式和反式异构体。这些衍生物的体外脲酶抑制活性与Macrotyloma uniflorum脲酶使用改良的 Berthelot 反应。在测试的化合物中，化合物8 (IC 50 = 0.0516 ± 0.0035 mM) 和化合物9 (IC 50 = 0.0345 ± 0.0008 mM) 被鉴定为与硫脲相比具有强脲酶抑制活性的衍生物 (IC 50 = 0.23007 ± 0.23004 ± 0.0008 mM)毫米）。此外，对所有肟化合物进行了计算机模拟研究，以研究与硫脲相比与脲酶活性位点的结合相互作用。此外，还预测了合成肟化合物的药物相似性。
• HIREMATH, SHIVAYOGI, P.;THAKAR, SHREERAM, B.;PUROHIT, MURALIDHAR, G., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 10, 926-929
  作者：HIREMATH, SHIVAYOGI, P.、THAKAR, SHREERAM, B.、PUROHIT, MURALIDHAR, G.

  DOI：——

  日期：——