(R)-5-benzyloxy-4-ethyl-1-pentene | 111456-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-benzyloxy-4-ethyl-1-pentene
• 英文别名: [(2R)-2-ethylpent-4-enoxy]methylbenzene
• CAS: 111456-66-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NPUATPURIYNTSU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-benzyloxy-4-ethyl-1-pentene 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 (R)-2-ethyl-1-hydroxy-7,9,9-trimethoxynon-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (-)-talaromycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a030
• 作为产物：
  描述：

  (2S,1'S)-2-(1-hydroxyethyl)-pent-4-enoate d'ethyle 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 paraffin 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (R)-5-benzyloxy-4-ethyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  （-）-塔拉霉素a和b的合成

  摘要：

  高度对映体纯（ - ） - talaromycins甲乙[（3 ，4 ，6 ，9 ） -和（3 ，4 ，6 ，9 ）-9-乙基-4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷]是从微生物来源的手性构件开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89929-4

文献信息

• Synthesis of Both Enantiomers of 9-Ethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]-undecan-4-one, the Key Intermediate in the Synthesis of Talaromycins A and B
  作者：Masaya Ikunaka、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1987.10868025

  日期：1987.2

  The title compounds were synthesized from starting materials of microbial origin by employing a Wittig reaction as the key step.

  标题化合物是以微生物为起始原料，通过维蒂希反应这一关键步骤合成的。
• CRIMMINS, MICHAEL T.;OMAHONY, ROSEMARY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1157-1161
  作者：CRIMMINS, MICHAEL T.、OMAHONY, ROSEMARY

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (-)-talaromycins a and b
  作者：Kenji Mori、Masaya Ikunaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89929-4

  日期：1987.1

  Highly enantiomerically pure (-)-talaromycins A and B [ (3,4,6,9)- and (3,4,6,9)-9-ethyl-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro [5.5]undecane] were synthesized starting from chiral building blocks of microbial origin.

  高度对映体纯（ - ） - talaromycins甲乙[（3 ，4 ，6 ，9 ） -和（3 ，4 ，6 ，9 ）-9-乙基-4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷]是从微生物来源的手性构件开始合成的。
• A synthesis of (-)-talaromycin A
  作者：Michael T. Crimmins、Rosemary O'Mahony

  DOI：10.1021/jo00266a030

  日期：1989.3