5-硝基-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 26907-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 中文别名: (1E)-3-甲基丁-1-烯-1-醇
• 英文名称: 5-nitro-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
• 英文别名: 5-Nitro-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamin；2-Amino-5-nitro-1,3,4-thiadiazol；2-Amino-5-nitro-1.3.4-thiadiazol；5-nitro-1,3,4-Thiadiazol-2-amine
• CAS: 26907-62-0
• 化学式: C₂H₂N₄O₂S
• 分子量: 146.129
• InChiKey: QBKYONKMFRVSDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲酰吡咯烷 、 5-硝基-1,3,4-噻二唑-2-胺 生成 1-[N-(5-nitro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-formimidoyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Heindl; Schroeder; Kelm, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 2, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以74 %的产率得到5-硝基-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  扩大有机含能材料的极限：1,3,4-噻二唑和呋喃支架的高性能联盟

  摘要：

  大多数已知和新合成的含能材料包含具有各种爆炸团的多氮或氮氧杂环。然而，这些有机支架的可用结构组合是有限的，并且即将达到其极限。在此，我们提出了一系列含硫聚唑结构的设计和合成，该结构包含通过C-C键连接的1,3,4-噻二唑和呋喃环，并富含高能硝基和偶氮官能团。就爆轰性能而言，所有合成的1,3,4-噻二唑-呋喃组件（ D = 7.7–7.9 km s –1 ； P = 26–28 GPa）均位于强力炸药TATB（ D = 8.0 km s –1 ）之间; P = 31 GPa) 和熔铸材料 TNT ( D = 6.9 km s –1 ; P = 23 GPa)。在合成系列中，偶氮桥衍生物5似乎最具有实际意义，因为它结合了相对较高的能量性能（ D = 7.9 km s –1 ； P = 28 GPa）和非常高的热稳定性（271 °C） ，并且对摩擦不敏感。通过这些功能特性， 5 的性能优于基准耐热爆炸物六硝基芪

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01858

文献信息

• HEINDL J.; SCHROEDER E.; KELM H.-W., EUR. J. MED. CHEM., 1975, 10, NO 2, 121-124
  作者：HEINDL J.、 SCHROEDER E.、 KELM H.-W.

  DOI：——

  日期：——
• Heindl; Schroeder; Kelm, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 2, p. 121 - 124
  作者：Heindl、Schroeder、Kelm

  DOI：——

  日期：——
• Expanding the Limits of Organic Energetic Materials: High-Performance Alliance of 1,3,4-Thiadiazole and Furazan Scaffolds
  作者：Ilya D. Deltsov、Ivan V. Ananyev、Dmitry B. Meerov、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01858

  日期：2024.1.5

  practically interesting, as it combines a relatively high energetic performance (D = 7.9 km s–1; P = 28 GPa), a very high thermal stability (271 °C), and insensitivity to friction. By these functional properties, 5 outperforms the benchmark heat-resistant explosive hexanitrostilbene (HNS). To the best of our knowledge, this is the first example of an energetic alliance of furazan and 1,3,4-thiadiazole scaffolds

  大多数已知和新合成的含能材料包含具有各种爆炸团的多氮或氮氧杂环。然而，这些有机支架的可用结构组合是有限的，并且即将达到其极限。在此，我们提出了一系列含硫聚唑结构的设计和合成，该结构包含通过C-C键连接的1,3,4-噻二唑和呋喃环，并富含高能硝基和偶氮官能团。就爆轰性能而言，所有合成的1,3,4-噻二唑-呋喃组件（ D = 7.7–7.9 km s –1 ； P = 26–28 GPa）均位于强力炸药TATB（ D = 8.0 km s –1 ）之间; P = 31 GPa) 和熔铸材料 TNT ( D = 6.9 km s –1 ; P = 23 GPa)。在合成系列中，偶氮桥衍生物5似乎最具有实际意义，因为它结合了相对较高的能量性能（ D = 7.9 km s –1 ； P = 28 GPa）和非常高的热稳定性（271 °C） ，并且对摩擦不敏感。通过这些功能特性， 5 的性能优于基准耐热爆炸物六硝基芪