4-Methyl-bicyclo<3.2.1>oct-3-en-6-on | 53216-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-bicyclo<3.2.1>oct-3-en-6-on
• 英文别名: 4-methylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-one
• CAS: 53216-75-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: LZLUPUXONFKKSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-bicyclo<3.2.1>oct-3-en-6-on 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 exo-cis-3,4-Dihydroxy-exo-4,7-dimethyl-bicyclo<3,2,1>octan-6-on
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic .alpha.-trans- and .alpha.-cis-bergamotene and .alpha.-pinene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00466a039
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-环己烯-1-乙酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-Methyl-bicyclo<3.2.1>oct-3-en-6-on
  参考文献：
  名称：

  通过α-炔酮环化形成环戊烯酮的研究：中间体Acorone的8-甲基螺[4.5] deca-3,7-dien-2-one的合成

  摘要：

  作为环戊烯酮形成的另一应用AC经由热α-炔酮环化BC和为了测试的分离的C的命运，在这些条件下的分子内C-双键，我们调查了acorone中间体的合成3起始由已知的羧酸1。通过酰氯6和Pd（II）催化的途径（22％）从1获得α-炔酮2。2在550°的热解提供了目标分子3（48％）以及竞争性分子内烯反应及其二聚体的产物9（20％）10（4％）。在较高的热分解温度（650℃），螺环酮3被发现是不稳定的，得到的复古-狄尔斯-阿尔德片段4-亚甲基-2-环戊烯酮（12）（33％）和异戊二烯（32％）。分离的双键对环戊烯酮形成序列AC收率的影响的另一个例子是通过将环化作用1420（Pd（II）催化的酰化作用总量为5％）与其非烯属化反应的作用进行比较而提供的。类似物1721（Friedel - Crafts酰化剂占53％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680208

文献信息

• Intramolecular Friedel-Crafts reaction of 3-cyclohexen-1-acetyl chloride and its 4-methyl analog
  作者：Stephen A. Monti、Gary L. White

  DOI：10.1021/jo00890a013

  日期：1975.1
• Total synthesis of racemic .alpha.-santalene and of racemic teresantalic acid
  作者：Stephen A. Monti、Samuel D. Larsen

  DOI：10.1021/jo00405a043

  日期：1978.5
• Investigation of the Cyclopentenone Formationvia the ?-Alkynone Cyclisation: Synthesis of the Acorone Intermediate 8-Methylspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  作者：John Ackroyd、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19850680208

  日期：1985.3.27

  of the cyclopentenone formation ACvia the thermal α-alkynone cyclisation BC and in order to test the fate of an isolated C,C-double bond within a molecule under these conditions, we investigated the synthesis of the acorone intermediate 3starting from the known carboxylic acid 1. The α-alkynone 2 was obtained from 1via the acyl chloride 6 and a Pd(II)-catalysed route (22%). The thermolysis of 2 at

  作为环戊烯酮形成的另一应用AC经由热α-炔酮环化BC和为了测试的分离的C的命运，在这些条件下的分子内C-双键，我们调查了acorone中间体的合成3起始由已知的羧酸1。通过酰氯6和Pd（II）催化的途径（22％）从1获得α-炔酮2。2在550°的热解提供了目标分子3（48％）以及竞争性分子内烯反应及其二聚体的产物9（20％）10（4％）。在较高的热分解温度（650℃），螺环酮3被发现是不稳定的，得到的复古-狄尔斯-阿尔德片段4-亚甲基-2-环戊烯酮（12）（33％）和异戊二烯（32％）。分离的双键对环戊烯酮形成序列AC收率的影响的另一个例子是通过将环化作用1420（Pd（II）催化的酰化作用总量为5％）与其非烯属化反应的作用进行比较而提供的。类似物1721（Friedel - Crafts酰化剂占53％）。
• Total synthesis of racemic .alpha.-trans- and .alpha.-cis-bergamotene and .alpha.-pinene
  作者：Samuel D. Larsen、Stephen A. Monti

  DOI：10.1021/ja00466a039

  日期：1977.11