Methyl 6-benzyl-2-oxopyran-3-carboxylate | 1274804-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Methyl 6-benzyl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 1274804-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: CRZUKZZHZPBMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 十羰基二铼 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到Methyl 6-benzyl-2-oxopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Re2(CO)10或Yb(OTf)3催化亚乙烯基环丙二酯的开环反应

  摘要：

  Re2(CO)10或Yb(OTf)3催化的亚乙烯基环丙烷二酯的开环反应通过高度区域选择性的碳-碳键裂解途径以中等至良好的产率得到2H-吡喃-2-酮衍生物或α,β-不饱和酮. 环丙烷上的取代基主要决定碳-碳键断裂的区域选择性，提供不同的串联开环和重排反应产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001398

文献信息

• Ring-Opening Reaction of Vinylidenecyclopropanediesters Catalyzed by Re2(CO)10 or Yb(OTf)3
  作者：Lei Wu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001398

  日期：2011.2

  Re2(CO)10 or Yb(OTf)3 afforded 2H-pyran-2-one derivatives or α,β-unsaturated ketones in moderate to good yields through a highly regioselective carbon–carbon bond cleavage pathway. The substituents at the cyclopropane mainly determine the regioselectivity of the carbon–carbon bond cleavage, providing different products of tandem ring-opening and rearrangement reactions.

  Re2(CO)10或Yb(OTf)3催化的亚乙烯基环丙烷二酯的开环反应通过高度区域选择性的碳-碳键裂解途径以中等至良好的产率得到2H-吡喃-2-酮衍生物或α,β-不饱和酮. 环丙烷上的取代基主要决定碳-碳键断裂的区域选择性，提供不同的串联开环和重排反应产物。