(2S,2'R,5'R)-2-amino-2-(5'-methyl-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)acetic acid | 75556-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'R,5'R)-2-amino-2-(5'-methyl-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)acetic acid
• 英文别名: 2(S)-amino-2-<2,5-dihydro-5(R)-methylfuran-2(R)-yl>ethanoic acid；(αS, 5R, 2R)-α-amino (2,5-dihydro-5-methyl)furan-2-acetic acid；(+)-(αS,2R,5R)-α-Amino-2-(2,5-dihydro-5-methyl)furan-2-acetic acid；(-)-5'-epi-furanomycin；(2S)-2-amino-2-[(2R,5R)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]acetic acid
• CAS: 75556-23-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: PNOKUGWGMLEAPE-PBXRRBTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-177 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  305.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R,5'R)-2-amino-2-(5'-methyl-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以5 mg的产率得到2(S)-amino-2-ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral transformations of D-ribose to 2(S)-amino-2-[2,5-dihydro-5(R)-methylfuran-2(R)-yl]ethanoic acid, a diastereomer of the antibiotic (+)-furanomycin

  摘要：

  使用已知的D-核糖序列，制备了链延长的2-(2,3-O-异丙基亚甲基-β-D-核糖呋喃苷基)-1,3-二苯基咪唑啉衍生物(3a)。通过对3a的一级醇功能进行苄基化，去保护掩蔽的醛基，使用改良的Strecker型合成进行链延长，对产生的外消旋2-羟基基团进行乙酰化，得到适当阻滞的七碳3,6-去水化合物(5a, b)。去保护一级醇基，然后通过甲磺酰化、碘化物取代和氢解除去。去保护2-羟基基团，进行甲磺酰化并取代为叠氮化物。对酰胺和异丙基亚甲基基团进行甲醇解，得到α-叠氮酯二醇(13a, b)。将13a与硫代双咪唑处理，然后使用三甲基膦酸三甲酯的Corey–Winter反应，同时还原叠氮基团并还原消除环状硫代碳酸酯基团。对酯中间体进行皂化，得到目标α-氨基酸，2(S)-氨基-2-[2,5-二氢-5(R)-甲基呋喃-2(R)-基]乙酸(1)。将1和(+)-呋喃霉素的性质进行比较，确认修订抗生素的立体化学是必要的。

  DOI：

  10.1139/v83-057
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonamide 在 sodium hydroxide 、 ANGC(H+) resin 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2S,2'R,5'R)-2-amino-2-(5'-methyl-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral transformations of D-ribose to 2(S)-amino-2-[2,5-dihydro-5(R)-methylfuran-2(R)-yl]ethanoic acid, a diastereomer of the antibiotic (+)-furanomycin

  摘要：

  使用已知的D-核糖序列，制备了链延长的2-(2,3-O-异丙基亚甲基-β-D-核糖呋喃苷基)-1,3-二苯基咪唑啉衍生物(3a)。通过对3a的一级醇功能进行苄基化，去保护掩蔽的醛基，使用改良的Strecker型合成进行链延长，对产生的外消旋2-羟基基团进行乙酰化，得到适当阻滞的七碳3,6-去水化合物(5a, b)。去保护一级醇基，然后通过甲磺酰化、碘化物取代和氢解除去。去保护2-羟基基团，进行甲磺酰化并取代为叠氮化物。对酰胺和异丙基亚甲基基团进行甲醇解，得到α-叠氮酯二醇(13a, b)。将13a与硫代双咪唑处理，然后使用三甲基膦酸三甲酯的Corey–Winter反应，同时还原叠氮基团并还原消除环状硫代碳酸酯基团。对酯中间体进行皂化，得到目标α-氨基酸，2(S)-氨基-2-[2,5-二氢-5(R)-甲基呋喃-2(R)-基]乙酸(1)。将1和(+)-呋喃霉素的性质进行比较，确认修订抗生素的立体化学是必要的。

  DOI：

  10.1139/v83-057

文献信息

• Synthesis ofL-Furanomycin and Its Analogues via Furoisoxazolines
  作者：Peter J. Zimmermann、Ja Young Lee、Iva Hlobilova (née Blanarikova)、Rainer Endermann、Dieter Häbich、Volker Jäger

  DOI：10.1002/ejoc.200500148

  日期：2005.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and 2-methylfuran has provided suitable precursors for α-amino acids such as L-furanomycin (1) that contain a dihydrofuran ring. By using a chiral nitrile oxide derived from D-glyceraldehyde, the enantiomerically pure furoisoxazolines 9 and 10 were obtained. Owing to the bicyclic, bowl-shaped structure of furoisoxazoline 9 highly stereoselective additions

  腈氧化物和 2-甲基呋喃的 1,3-偶极环加成反应为含有二氢呋喃环的 α-氨基酸（如 L-呋喃霉素 (1)）提供了合适的前体。通过使用衍生自 D-甘油醛的手性氧化腈，获得对映体纯的呋喃异恶唑啉 9 和 10。由于呋喃异恶唑啉 9 高度立体选择性加成的双环碗状结构是可行的，特别是，9 与二甲基二环氧乙烷的环氧化在环氧化物还原后提供了所需的 (5'S) 构型。9 的硼氢化反应产生 (5'R) 差向异构体 2，甲基格氏试剂亲核加成到环氧呋喃异恶唑啉 11 产生 5'-甲基呋喃霉素 (3)。此外，衍生自 11 的二氢呋喃中间体 22 的催化氢化，得到四氢呋喃基衍生物31，从中获得对映异构纯形式的二氢呋喃霉素(4)。这些α-氨基酸的生物活性显示出极窄的结构-活性特征，天然产物是该系列中唯一具有高活性的化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Total synthesis of (+)-furanomycin and stereoisomers
  作者：J. Edward Semple、Pen C. Wang、Zenon Lysenko、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/ja00545a018

  日期：1980.12
• A General Approach toL-(+)-Furanomycin and Some Stereoisomers and Analogues Using Furoisoxazoline Intermediates
  作者：Peter Jan Zimmermann、Iva Blanarikova、Volker Jäger

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<910::aid-anie910>3.0.co;2-9

  日期：2000.3.3