(2E,5S)-ethyl 5-(4-methoxyphenylamino)-5-phenylpent-2-enoate | 1039451-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,5S)-ethyl 5-(4-methoxyphenylamino)-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5S)-5-(4-methoxyanilino)-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1039451-59-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: BFUXFWQSWRLHJK-SSVWKNEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S)-ethyl 5-(4-methoxyphenylamino)-5-phenylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2E,5S)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  InCl₃-Catalyzed Allylic Friedel−Crafts Reactions toward the Stereocontrolled Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines

  摘要：

  Allyl chlorides tethered to an N-aryl moiety readily undergo InCl3-catalyzed Friedel Crafts reactions to furnish highly enantiomerically enriched 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with good yields and excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol102023z
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(1-ethoxy-1,3-butadienyloxy)dimethylsilane 、 苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 C₄₄H₄₅O₄P 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(2E,5S)-ethyl 5-(4-methoxyphenylamino)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的对映选择性乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  报道了无环甲硅烷基二烯酸酯的第一个催化，对映选择性的乙烯基曼尼希反应。已经开发出第二代2,2'-二羟基-1,1'-联萘基（BINOL）磷酸，并将其进一步优化为对映选择性有机催化剂。亚胺的质子化后，手性接触离子对在原位产生，并被亲核试剂高度非对映选择性地攻击。在这些反应中，使用了γ-取代的甲硅烷基二烯酸酯，它们导致具有更高立体异构中心的第二个立体异构中心的更高取代度的曼尼希产物。已经通过NMR光谱法和质谱法阐明了反应路径，这表明在这些反应中发现最佳的质子反应介质用于捕集作为硅醇的阳离子硅。

  DOI：

  10.1002/chem.200902537

文献信息

• The Enantioselective, Brønsted Acid Catalyzed, Vinylogous Mannich Reaction
  作者：Marcel Sickert、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.200800103

  日期：2008.4.28
• The Brønsted Acid Catalyzed, Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction
  作者：Marcel Sickert、Falko Abels、Matthias Lang、Joachim Sieler、Claudia Birkemeyer、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.200902537

  日期：——

  The first catalytic, enantioselective vinylogous Mannich reaction of acyclic silyl dienolates is reported. A second‐generation 2,2′‐dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl (BINOL)‐based phosphoric acid has been developed and further optimized as an enantioselective organocatalyst. Upon protonation of the imines, chiral contact ion pairs are generated in situ and attacked highly diastereoselectively by the nucleophile

  报道了无环甲硅烷基二烯酸酯的第一个催化，对映选择性的乙烯基曼尼希反应。已经开发出第二代2,2'-二羟基-1,1'-联萘基（BINOL）磷酸，并将其进一步优化为对映选择性有机催化剂。亚胺的质子化后，手性接触离子对在原位产生，并被亲核试剂高度非对映选择性地攻击。在这些反应中，使用了γ-取代的甲硅烷基二烯酸酯，它们导致具有更高立体异构中心的第二个立体异构中心的更高取代度的曼尼希产物。已经通过NMR光谱法和质谱法阐明了反应路径，这表明在这些反应中发现最佳的质子反应介质用于捕集作为硅醇的阳离子硅。
• InCl₃-Catalyzed Allylic Friedel−Crafts Reactions toward the Stereocontrolled Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：David S. Giera、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/ol102023z

  日期：2010.11.5

  Allyl chlorides tethered to an N-aryl moiety readily undergo InCl3-catalyzed Friedel Crafts reactions to furnish highly enantiomerically enriched 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with good yields and excellent diastereoselectivity.