5-硝基-1H-苯并[DE]异喹啉-1,3(2H)-二酮 | 66266-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-硝基-1H-苯并[DE]异喹啉-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 3-nitro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 5-nitro-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；5-Nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 66266-36-2
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00607443
• 分子量: 242.191
• InChiKey: CWVQFVQNUBOYEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  6.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1H-苯并[DE]异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到5-amino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的虚拟筛选和新颖的AlphaScreen分析鉴定作为新型Atg4B抑制剂的苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-一。

  摘要：

  靶向自噬是一种有前途的癌症治疗策略。结果，新型自噬抑制剂的鉴定是一个新兴的研究领域。在本文中，我们报告了结合基于MS的检测和基于结构的高通量虚拟筛选的新型AlphaScreen HTS检测的开发，该检测已将苯并[ cd ] indol-2（1 H）-作为一种靶向Atg4B的新型支架。因此，最初的筛选活动导致鉴定了带有氯醇部分的NSC126353和NSC611216。初始命中的结构-活性关系分析提供了带有7-氨基苯并[ cd]的优化铅化合物33] indol-2- [ 1H ]-一个支架和一个丙基取代氯。还通过测量LC3-II和p62蛋白水平来研究细胞中自噬的抑制作用。此外，33与奥沙利铂联合的协同作用导致人结肠直肠腺癌细胞系HT-29的细胞死亡增加。我们相信，开发的基于AlphaScreen和MS的检测方法可以成为实现高通量鉴定新型Atg4B抑制剂的关键工具。而且，氨基苯并[ cd ]吲哚-2-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.086
• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 在 bismuth(III) nitrate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到5-硝基-1H-苯并[DE]异喹啉-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种1,8-二取代萘单硝化衍生物的制备方法

  摘要：

  一种1,8‑二取代萘单硝化衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：S1、以1,8‑二取代萘为原料，主族金属硝酸盐为硝化试剂，将1,8‑二取代萘和主族金属硝酸盐溶于有机溶剂，在10～60℃下进行硝化反应，经过4～10h后，TLC监控至原料点消失即为反应终点；S2、将步骤S1得到的产物冷却至室温，抽滤，分别用5～10mL H2O和无水C2H5OH洗涤滤饼，真空干燥，得到1,8‑二取代萘单硝化衍生物。本发明的产品收率可达到90～95％，产品纯度达到98.5～99.6％，本发明与现有技术相比，具有产品收率高、纯度高、成本低、工艺简单和易于工业化的特点。

  公开号：

  CN110041202B

文献信息

• Small Molecule Microarray Based Discovery of PARP14 Inhibitors
  作者：Bo Peng、Ann-Gerd Thorsell、Tobias Karlberg、Herwig Schüler、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201609655

  日期：2017.1.2

  cellular processes. Most small‐molecule PARP inhibitors developed to date have been against PARP1, and suffer from poor selectivity. PARP14 has recently emerged as a potential therapeutic target, but its inhibitor development has trailed behind. Herein, we describe a small molecule microarray‐based strategy for high‐throughput synthesis, screening of >1000 potential bidentate inhibitors of PARPs, and the

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）是多种细胞过程中的关键酶。迄今为止，大多数开发的小分子PARP抑制剂都针对PARP1，并且选择性较差。PARP14最近已成为潜在的治疗靶标，但其抑制剂的开发却落后了。本文中，我们描述了一种基于小分子微阵列的高通量合成策略，筛选了> 1000种潜在的PARPs双齿抑制剂，并成功发现了一种有效的PARP14抑制剂H10，其选择性是PARP1的> 20倍。PARP14 / H10复合物的共结晶指示为H10结合烟酰胺和腺嘌呤亚位点。进一步的结构-活性关系研究确定了腺嘌呤亚位点的重要结合元素。在肿瘤细胞中，H10能够化学敲低内源性PARP14活性。
• METHODS OF MODULATING NEUROTROPHIN-MEDIATED ACTIVITY
  申请人：VOHRA Rahul

  公开号：US20090082368A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Disclosed are compositions which modulate the interaction with nerve growth factor and precursors thereof with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.

  揭示了一种调节神经生长因子及其前体与神经营养受体相互作用的组合物。还揭示了使用该发明的组合物的方法，包括给药方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of new oligopyrrole carboxamides linked with tricyclic DNA-intercalators as potential DNA ligands or topoisomerase inhibitors
  作者：Marie-Hélène David-Cordonnier、Marie-Paule Hildebrand、Brigitte Baldeyrou、Amelie Lansiaux、Christoph Keuser、Kerstin Benzschawel、Thomas Lemster、Ulf Pindur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.039

  日期：2007.6

  of the design and synthesis of minor groove binding and intercalating DNA ligands some new oligopyrrole carboxamides were synthesized. These hybrid molecules (combilexins) possess a variable and conformatively flexible spacer at the N-terminal end. As intercalating tricyclic systems acridone, acridine, anthraquinones and in a special case iminostilbene terminate the N-terminal end of the pyrrole chain

  在小沟结合和嵌入DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的寡吡咯羧酰胺。这些杂合分子（combilexins）在N末端具有可变的和构象柔性的间隔基。作为插入的三环系统，cri啶酮，a啶，蒽醌以及在特殊情况下的亚氨基二苯乙烯终止了吡咯链的N末端。通过NCI抗肿瘤筛选检查了细胞毒性，此外，还进行了生物物理和生化研究，以便获得有关该新系列分子的DNA结合特性和拓扑异构酶抑制作用的一些信息。
• [EN] PLATINUM COMPLEXES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMPLEXES DE PLATINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2016028225A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention relates to platinum compounds of Formula (I) or (II) as defined herein as well as their use for the treatment of cancer, methods for treating cancer in a subject using said compounds, and methods for triggering apoptosis in a cell using said compounds.

  本发明涉及本文中定义的化学式（I）或（II）的铂化合物，以及它们用于治疗癌症的用途，使用这些化合物治疗受试者的癌症方法，以及使用这些化合物诱导细胞凋亡的方法。
• COLCHICINE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20040204370A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Certain N-deacetylcolchicine and N-deacetylthiocolchine derivatives are described wherein the 7-N position on the B ring is substituted with the group —C(O)—(CHR 4 ) m -AR, wherein m is an integer of 0-10, A is S, O, N or a covalent bond; R 1 is substituted phenyl or substituted benzoyl; optionally substituted cycloalkyl of 3-7 carbons; optionally substituted naphtyl; an optionally substituted imide ring; an optionally substituted 5 or 6 member heterocycle with at least one N, S, or O in the ring; or an optionally substituted fused heterocyclic or fused carboxyclic ring system; R 2 (at the 2 -position of the A ring) is methoxy, hydroxy, or methylenedioxy when taken together with R 3 ; R 3 (at the 3 -position of the A ring) is methoxy, hydroxy, a monosaccharide radical, or is methylenedioxy when taken together with R 2 ; and R 4 is H or is H or methyl when m is 1. Also dimers of such compounds are disclosed. When combined with suitable pharmaceutical excipients, these compounds are useful for treating various types of cancer.

  描述了某些N-去乙酰基秋水仙碱和N-去乙酰基硫秋水仙碱衍生物，其中B环上的7-N位置被取代为基团—C(O)—(CHR4)m-AR，其中m为0-10的整数，A为S、O、N或共价键；R1为取代苯基或取代苯甲酰基；可选择取代的含有3-7个碳原子的环烷基；可选择取代的萘基；可选择取代的亚胺环；可选择取代的含有至少一个N、S或O的5或6元杂环；或可选择取代的融合杂环或融合环戊二酸环系统；R2（在A环的2位）为甲氧基、羟基或与R3一起时为亚甲二氧基；R3（在A环的3位）为甲氧基、羟基、单糖基团，或与R2一起时为亚甲二氧基；R4为H或在m为1时为H或甲基。此外，还公开了这些化合物的二聚体。与适当的药用辅料结合时，这些化合物可用于治疗各种类型的癌症。