5-硝基-1H-苯并咪唑-2-甲腈 | 88422-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-硝基-1H-苯并咪唑-2-甲腈
• 英文名称: 2-cyano-5(6)-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 5(6)-nitrobenzimidazole-2-carbonitrile；5-nitrobenzimidazole-2-carbonitrile；5-nitro-1H-benzo[d]imidazole-2-carbonitrile；6-nitro-1H-benzimidazole-2-carbonitrile
• CAS: 88422-27-9
• 化学式: C₈H₄N₄O₂
• mdl: MFCD18807784
• 分子量: 188.145
• InChiKey: FZZVZNCDRQOKGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1H-苯并咪唑-2-甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1 - 6 g的产率得到5-nitrobenzimidazole-2-carboxamide oxime
  参考文献：
  名称：

  Multiheterocyclic pharmAceuticals

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，以及它们的制备和用于制药的生产，以及包含这些化合物的制药品。

  公开号：

  US06339083B1
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2-(trichloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-硝基-1H-苯并咪唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的研究。5—1H、13C和15N核磁共振谱研究的2-取代5(6)-硝基苯并咪唑中取代基效应的传递

  摘要：

  研究了取代基对硝基中 15N 标记的 2-取代 5(6)-硝基苯并咪唑及其类似物的 1H、13C 和 15N NMR 化学位移的影响。发现取代基效应主要通过共振机制传递到 4-7 位的碳和氢核，但传递到硝氮原子，共振和感应分量的贡献大致相等。硝基苯并咪唑与硝基苯的对位和间位衍生物的取代基效应传递的比较表明，硝基似乎与苯并咪唑片段的结合比与苯环更紧密。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230505

文献信息

• 1,4-benzodiazepinone derivatives and their use as integrin antagonists
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06495545B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and their preparation and use for the production of pharmaceuticals, and pharmaceuticals comprising these compounds.

  本发明涉及一般式（I）化合物及其制备和用于制药的用途，以及包含这些化合物的制药品。
• Verwendung von CN-substituierten Benzimidazolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0602465A1

  公开（公告）日：1994-06-22

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von CN-substituierten Benzimidazolen der allgemeinen Formel (I) X¹, X², X³ und X⁴unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl, für gegebenenfalls substituiertes, ankondensiertes Dioxyalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Amino oder Aminocarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl stehen, wobei jedoch mindestens einer der SubstituentenX¹, X², X³ und X⁴ verschieden von Wasserstoff und Halogen ist und wobei R¹für Wasserstoff, Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R²für Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Dialkoxyphosphoryl, (Hetero)Aryl, (Hetero)Arylcarbonyl, (Hetero)Aryloxycarbonyl, (Hetero)Arylcarbonyloxy oder (Hetero)Arylaminocarbonylaminocarbonyloxy steht, als Mittel zur Bekämpfung parasitärer Protozoen und insbesondere Coccidien.

  本发明涉及通式 (I) 的 CN 取代的苯并咪唑的用途 X¹、X²、X³和 X⁴在每种情况下相互独立地表示氢、卤素、氰基、硝基，在每种情况下表示任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或环烷基，表示任选取代的熔合二氧烷基，表示羟基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基，表示任选取代的氨基或环烷基羰基。羟羰基、烷氧羰基、环烷氧羰基、任选取代的氨基或氨基羰基或任选取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳亚磺酰基、芳磺酰氧基、芳羰基、芳氧羰基、芳偶氮基或芳硫甲基磺酰基、 然而，取代基 X¹、X²、X³ 和 X⁴ 中至少有一个不是氢和卤素，其中 R¹ 代表氢、烷基或任选取代的芳基、 R²代表羟基、氰基，或在每种情况下代表任选取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷硫基、氨基、烷基羰基、烷氧基羰基(杂)芳基、(杂)芳羰基、(杂)芳氧羰基、(杂)芳羰氧基或(杂)芳氨基羰基氨基羰氧基、 作为防治寄生原生动物，特别是球虫的药剂。
• [DE] 2-CYANO-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] 2-CYANO-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES 2-CYANO-SUBSTITUES, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994011352A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise neuen substituierten Benzimidazolen der allgemeinen Formel (I), in welcher X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl, für gegebenenfalls substituiertes, ankondensiertes Dioxyalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Amino oder Aminocarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl stehen, wobei jedoch mindestens einer der Substituenten X1, X2, X3 und X4 verschieden von Wasserstoff und Halogen ist und wobei, R1 für Wasserstoff, Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R2 für Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Dialkoxyphosphoryl, (Hetero)Aryl, (Hetero)Arylcarbonyl, (Hetero)Aryloxycarbonyl, (Hetero)Arylcarbonyloxy oder (Hetero)Arylaminocarbonylaminocarbonyloxy steht, als Schädlingsbekämpfungsmittel, sowie neue substituierte Benzimidazole und ihre Herstellung.(EN) The invention relates to the use of partly novel substituted benzimidazoles of general formula (I) where X1, X2, X3 and X4 are mutually independently hydrogen, halogen, cyano, nitro, possibly substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl or cycloalkyl, possibly substituted condensed dioxyalkylene, hydroxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, possibly substituted amino or aminocarbonyl or possibly substituted aryl, aryloxy, arylthio, arylsulphinyl, arylsulphonyl, arylsulphonyloxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylazo or arylthiomethyl sulphonyl, in which at least one of the substituents X1, X2, X3 and X4 is different from hydrogen and halogen and in which R1 is hydrogen, alkyl or possibly substituted aryl, R2 is hydroxy, cyano or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, alkylthio, amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, dialkoxyphosphoryl, (hetero)aryl, (hetero)arylcarbonyl, (hetero)aryloxycarbonyl, (hetero)arylcarbonyloxy or (hetero)arylaminocarbonyl aminocarbonyloxy, as pesticides, and novel substituted benzimidazoles and their production.(FR) L'invention concerne l'utilisation, comme pesticides, de benzimidazoles substitués, partiellement nouveaux, de formule générale (I), où X1, X2, X3 et X4 désignent respectivement, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, halogène, cyano, nitro, un alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle ou cycloalkyle, chacun éventuellement substitué, un dioxyalkylène condensé éventuellement substitué, un hydroxycarbonyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, cycloalkyloxycarbonyle; un amino ou un aminocarbonyle, chacun éventuellement substitué, ou un aryle, aryloxy, arylthio, arylsulfinyle, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy, arylcarbonyle, aryloxycarbonyle, arylazo ou arylthiométhylsulfonyle, chacun éventuellement substitué, où toutefois, au moins l'un des substituants X1, X2, X3 et X4 est différent de l'hydrogène et d'un halogène, et où R1 désigne un hydrogène, un alkyle ou un aryle éventuellement substitué; R2 désigne un hydroxy, un cyano ou un alkyle, alcényle, alcinyle, alcoxy, alcényloxy, alcinyloxy, alkylthio, amino, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylcarbonyloxy, dialcoxyphosphoryle, (hétéro)aryle, (hétéro)arylcarbonyle, (hétéro)aryloxycarbonyle, (hétéro) arylcarbonyloxy ou (hétéro)arylaminocarbonylaminocarbonyloxy, chacun éventuellement substitué. L'invention concerne en outre de nouveaux benzimidazoles substitués et leur fabrication.

  这项发明涉及使用部分新引入的取代的苯并azole化合物，其通用分子式为(I)。其中，X1、X2、X3和X4各自行独立地选择为氢、卤素、氰、硝基、取代的烷基、醇基、硫化烷基、亚硫烷基或环烷基，这些取代基本身也可以是羟基、烯基、炔基、醚基、亚胺基、氨基或其他杂环基中的一个。此外，R1选为氢、烷基或取代的苯基，R2选为羟基、氰基或烷基、烯基、炔基、醚基、亚胺基、碳酰胺基、水解酰胺基或双磷酸盐。这些化合物被用作生物防治剂，而且还有部分替代的苯并azole化合物及其制备方法。
• Esr and polarography of nitroazoles. 4. Polarographic study of nitrobenzimidazoles
  作者：V. A. Lopyrev、L. I. Larina、L. Kh. Baumane、E. F. Shibanova、R. A. Gavar、S. M. Ponomareva、T. I. Vakul'skaya、Ya. P. Stradyn'

  DOI：10.1007/bf00506400

  日期：1984.9
• 1,4-BENZODIAZEPINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1140927A1

  公开（公告）日：2001-10-10

表征谱图