5-nitro-1,3-dioxo-1H-benzisoquinoline-2(3H)-acetic acid | 53497-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-nitro-1,3-dioxo-1H-benzisoquinoline-2(3H)-acetic acid
• 英文别名: N-(1-Carboxymethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide；N-glycyl-3-nitro-1,8-naphthalimide；NI(NO2)-OH；2-(5-Nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetic acid
• CAS: 53497-34-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₆
• 分子量: 300.227
• InChiKey: UUKPZTCALHTJEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1,3-dioxo-1H-benzisoquinoline-2(3H)-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-octa-2,5-diene-2-carboxamido>-1,3-dioxo-1H-benzisoquinoline-2(3H)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of aldose reductase inhibitors with Michael acceptor substituents

  摘要：

  Derivatives of alrestatin (15) and alconil (6-8) possessing Michael acceptor substituents were synthesized as aldose reductase inhibitors. The alrestatin derivatives demonstrated enhanced aldose reductase inhibitory activity. The most potent reversible inhibitor of the series (compound 3) was 15-fold more active than alrestatin. Additionally, lipophilic analogues of alrestatin selectively inhibited rat lens aldose reductase versus rat kidney aldehyde reductase. Unlike alrestatin derivatives, alconil derivatives with similar substituents did not demonstrate significant reversible or irreversible inhibition of aldose reductase. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80056-7
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1H-苯并[DE]异喹啉-1,3(2H)-二酮 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-nitro-1,3-dioxo-1H-benzisoquinoline-2(3H)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光光激活 DNA 嵌入铂抗癌复合物

  摘要：

  光激活剂提供了高选择性癌症治疗的前景，其副作用低，并且具有可以对抗当前耐药性的新颖作用机制。1,8-萘酰亚胺具有扩展的 π 系统，可用作光捕获基团、荧光探针和 DNA 嵌入剂。我们将N -(羧甲基)-1,8-萘二甲酰亚胺 (gly-R-Nap) 与萘基上的 R 取代基缀合到光敏二叠氮基 Pt IV配合物上，形成t,t,t -[Pt(py) 2 (N 3 ) 2 (OH)(gly-R-Nap)]，R=H( 1 )、3-NO 2 ( 2 )或4-NMe 2 ( 3 )。它们在人 A2780 卵巢癌细胞、A549 肺癌和 PC3 前列腺癌细胞中表现出增强的光氧化、细胞积累和有前景的光细胞毒性，具有可见光激活和低暗细胞毒性。复合物1和2表现出预嵌入 DNA，从而增强光诱导的 DNA 交联。复合物3在 450 nm 处具有红移吸收带，可通过绿光实现光活化和光细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101168

文献信息

• Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US06492380B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile31, Phe101 and Phe86 of nerve growth factor.

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物和使用方法。在一种实施方式中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包括以下两种：(1) 第一个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；(2) 第二个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；(3) 第三个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；(4) 第四个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及(5) 与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。
• Novel Functional Peptide Nucleic Acid Monomer and Process for Producing the Same
  申请人：Ikeda Hisafumi

  公开号：US20080138817A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A compound represented by general formula (I) below; (in the formula, A denotes B denotes R denotes H, NO 2 , NH 2 , NHCbz, Br, F, Cl or SO 3 Na 2 , and n is an integer of 1 to 4 ), and a process for producing the above compound characterised in that it includes a reaction between an activated ester and a t-butoxycarbonylaminoethylamine or an ω-amino acid derivative.

  以下是一种由通式（I）表示的化合物；（在公式中，A代表B代表R代表H，NO2，NH2，NHCbz，Br，F，Cl或SO3Na2，n是1到4的整数），以及一种生产上述化合物的过程，其特征在于它包括激活酯和t-丁氧羰基氨乙胺或ω-氨基酸衍生物之间的反应。
• 一种多肽纳米药物及其制备方法和应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN114099463A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明提供了一种多肽纳米药物及其制备方法和应用，所述多肽纳米药物包括含有精氨酸衍生物的亲水性多肽部分和提供组装驱动力的疏水性部分，其中，所述精氨酸衍生物为将精氨酸的胍基处理为碳酸氢胍获得的衍生物。本发明的多肽纳米药物具备较高的稳定性和靶向性，其酸响应机制仅依赖于自身分子的改变，无需额外添加酸响应分子，肿瘤靶向效率高，制备工艺简单且制备成本低，适合进行大规模工业化生产，在制备肿瘤治疗药物方面具有重要意义。
• EP1357112
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enediynes as Antitumor Compounds:  Synthesis of Tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Miguel F. Braña、Marina Morán、María Jesús Pérez de Vega、Isabel Pita-Romero

  DOI：10.1021/jo951188l

  日期：1996.1.1

  Enediyne anticancer antibiotics are a rapidly emerging class of compounds derived from natural sources. Many synthetic approaches for the construction of simpler compounds containing this pharmacophore have recently been published. Most of these approaches use the quinoline ring as the heterocyclic moiety. In this paper, we describe a synthetic route for the preparation of enediyne systems 14 and 15, which include in their structure a tetrahydropyridine ring and are related to dynemicin A. Their stereochemistries were determined using NOESY and COSY-NMR. Finally, compounds derived from linkage to intercalating carriers, such as a fluorene ring to enediyne 15 or a naphthalimide ring to acyclic enediyne 6, were prepared.