2-(o-tolyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 26491-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5-nitro-2-phenyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；3-Nitro-N-phenyl-naphthalimid；3-Nitro-N-phenyl-naphthalin-1,8-dicarbonsaeure-imid；5-nitro-2-phenyl-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；5-Nitro-2-phenyl-benz[de]isochinolin-1,3-dion；3-nitro-N-phenyl-1,8-naphthalimide；5-Nitro-2-phenylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 26491-50-9
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 318.288
• InChiKey: YPHKEMZEYMQDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 tricarbonylchloro(glycinate)ruthenium(II) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-Amino-1,8-naphthal-(N-phenyl)imid
  参考文献：
  名称：

  基于萘二甲酰亚胺的荧光“开启”化学传感器，用于一氧化碳的高度选择性检测：在活细胞中的成像应用†

  摘要：

  设计并合成了一种基于萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器，用于检测HEPES缓冲液（pH 7.4，37°C）中的一氧化碳（CO）。在各种相关的活性氧，氮和硫物质上，检测过程对CO的选择性很高。同样，在生物学上相关的金属离子和/或物质的存在下，荧光反应也不会受到阻碍。该检测方法是通过在CO存在下将COFP的硝基转化为氨基官能化衍生物而实现的，而无需使用任何重金属，例如Pd，Rh，Ru等。化学传感器提示了对CO的“开启”荧光反应，同时荧光强度增加了33倍以上。使用3σ方法计算的LOD（检测限）低至123 nM 。此外，化学传感器能够监测C6神经胶质瘤细胞系中细胞内CO的变化。

  DOI：

  10.1039/c8nj02552e
• 作为产物：
  描述：

  二苯基溴化碘 在 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(o-tolyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基碘鎓盐对萘酰亚胺进行铜催化直接 N-芳基化

  摘要：

  已开发出在 100 °C 下在甲苯中使用二芳基碘鎓盐对萘酰亚胺进行有效的铜催化 N-芳基化。这种交叉偶联反应以中等至良好的产率得到所需的 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺。这种偶联的合成潜力应用于基于 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺的功能材料，例如分子探针。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339448

文献信息

• SMMR (small molecule metabolite reporters) for use as in vivo glucose biosensors
  申请人：Bellott M. Emile

  公开号：US20070110672A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs) for use as in vivo glucose biosensors, sensor compositions, and methods of use, are described. The SMMRs include boronic acid-containing xanthene, coumarin, carbostyril and phenalene-based small molecules which are used for monitoring glucose in vivo, advantageously on the skin.

  用于体内葡萄糖生物传感器的Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs)、传感器组合物及其使用方法被描述。SMMRs包括含有硼酸的小分子，基于黄烷、香豆素、卡波罗司坦和菲内烯，用于监测体内的葡萄糖，优选在皮肤上。
• Method of inhibiting binding of nerve growth factor to p75 NTR receptor
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US06468990B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile31, Phe101 and Phe86 of nerve growth factor.

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物和使用方法。在一个实施例中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包括以下两种：(1)第一个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；(2)第二个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；(3)第三个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；(4)第四个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及(5)与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。
• Nitro reduction-based fluorescent probes for carbon monoxide require reactivity involving a ruthenium carbonyl moiety
  作者：Zhengnan Yuan、Xiaoxiao Yang、Ladie Kimberly De La Cruz、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c9cc08296d

  日期：——

  (CO-RMs) were able to turn on the fluorescence while pure CO gas and CO from other sources did not turn-on the probe in the absence of ruthenium. Further experiments with different ruthenium complexes indicate that the reduction of arylnitro group requires the ruthenium carbonyl complex as an essential ingredient. As further confirmation, we also conducted the reduction of the nitro group in a p-nitrobenzamide

  最近，已经报道了几种基于芳基硝基的荧光CO探针。该设计基于CO还原芳基硝基以开启荧光的能力。在这项工作中，我们评估了三种基于出版arylnitro荧光CO探针，即响应COFP，LysoFP-NO 2，和NIR-CO来自各种来源的二氧化碳。我们发现只有基于钌的CO释放分子（CO-RM）能够打开荧光，而在没有钌的情况下，纯CO气体和其他来源的CO不会打开探针。用不同的钌络合物进行的进一步实验表明，芳基硝基的还原需要羰基钌络合物作为基本成分。为了进一步证实，我们还进行了对硝基苯甲酰胺化合物中硝基的还原，并得出了相同的结论。这样，COFP和相关的基于arynitro探针都能够感CORM-2和CORM-3，但通常不是一氧化碳。我们的发现还表明，在将来评估新的CO探头时，需要使用各种来源的CO。
• Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding
  申请人：——

  公开号：US20030186901A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75 NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75 NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile 31 , Phe 101 and Phe 86 of nerve growth factor.

  本发明涉及一种抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物及其使用方法。在一种实施方式中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包含以下两个中的两个：（1）第一个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；（2）第二个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；（3）第三个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；（4）第四个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及（5）与Ile31，Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。
• Buu-Hoi; Jacquignon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 717
  作者：Buu-Hoi、Jacquignon

  DOI：——

  日期：——