(S)-tert-butyl 2-(4-amino-3-(3-(4-hydroxyphenyl)propyl)benzamido)-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(4-amino-3-(3-(4-hydroxyphenyl)propyl)benzamido)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[4-amino-3-[3-(4-hydroxyphenyl)propyl]benzoyl]amino]-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₄
• 分子量: 488.627
• InChiKey: FRLONZOCEVTYLS-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(3-(3-(4-hydroxyphenyl)prop-1-en-1-yl)-4-nitrobenzamido)-4-phenylbutanoate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(4-amino-3-(3-(4-hydroxyphenyl)propyl)benzamido)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  发现和结构-活性关系的新蛋白：一类新的Toll样受体4（TLR4）激动剂。

  摘要：

  在本文中，我们报道了导致新肽段的发现以及对这种新型小分子小鼠Toll样受体4（mTLR4）激动剂的结构-活性关系（SAR）的全面研究的报告。该类化合物是通过筛选α-螺旋模拟物文库而产生的，可刺激免疫反应，并通过明确的机制发挥作用（小鼠TLR4激动剂），易于生产和结构操纵，具有精美的SAR，无毒，与脂多糖相比，即使它们共享相同的受体，也能引起改善的和质上不同的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00177

文献信息

• [EN] NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS<br/>[FR] NÉOSEPTINES : PETITS ADJUVANTS MOLÉCULAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014131023A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种MD-2:TLR4复合物激动剂化合物，其结构对应于所定义的公式（I）。还公开了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160000907A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  本文披露了一种结构符合公式（I）定义的MD-2：TLR4复合激动剂化合物。同时还披露了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• US9649373B2
  申请人：——

  公开号：US9649373B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• Discovery and Structure–Activity Relationships of the Neoseptins: A New Class of Toll-like Receptor-4 (TLR4) Agonists
  作者：Matthew D. Morin、Ying Wang、Brian T. Jones、Lijing Su、Murali M. R. P. Surakattula、Michael Berger、Hua Huang、Elliot K. Beutler、Hong Zhang、Bruce Beutler、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00177

  日期：2016.5.26

  Herein, we report studies leading to the discovery of the neoseptins and a comprehensive examination of the structure–activity relationships (SARs) of this new class of small-molecule mouse Toll-like receptor 4 (mTLR4) agonists. The compounds in this class, which emerged from screening an α-helix mimetic library, stimulate the immune response, act by a well-defined mechanism (mouse TLR4 agonist), are

  在本文中，我们报道了导致新肽段的发现以及对这种新型小分子小鼠Toll样受体4（mTLR4）激动剂的结构-活性关系（SAR）的全面研究的报告。该类化合物是通过筛选α-螺旋模拟物文库而产生的，可刺激免疫反应，并通过明确的机制发挥作用（小鼠TLR4激动剂），易于生产和结构操纵，具有精美的SAR，无毒，与脂多糖相比，即使它们共享相同的受体，也能引起改善的和质上不同的反应。