ethyl 2-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)acetate | 1136500-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-oxo-2-phenyl-thiazolidin-3-yl)acetate；ethyl 2-(4-oxo-2-phenyl-1,3-thiazolidin-3-yl)acetate
• CAS: 1136500-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: HQIOWZMPKDBFKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 苯甲醛 、 巯基乙酸 在 三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到ethyl 2-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过单锅串联Staudinger / aza-Wittig反应进行的第一个无溶剂，微波加速，三组分合成噻唑烷-4-酮

  摘要：

  首次通过Staudinger / aza-Wittig反应报道了一种有效，快速，无溶剂，微波加速，一锅，三组分的有机叠氮化物合成噻唑烷酮-4酮的方法。微波加速，无溶剂的方法克服了与现行溶液相方法学相关的局限性。特别地，其新颖性在于它消除了重要的限制，即已知会影响反应收率和反应速率的水（副产物）的积累。因此，已在短时间内合成了噻唑烷酮-4-酮文库，收率极高（92-96％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1705

文献信息

• The First Solvent-Free, Microwave-Accelerated, Three-Component Synthesis of Thiazolidin-4-ones via One-Pot Tandem Staudinger/aza-Wittig Reaction
  作者：Poovan Shanmugavelan、Murugan Sathishkumar、Sangaraiah Nagarajan、Raja Ranganathan、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.1002/jhet.1705

  日期：2014.7

  An efficient and rapid, solvent‐free, microwave‐accelerated, one‐pot, three‐component protocol for thiazolidin‐4‐ones synthesis from organic azides has been reported for the first time via Staudinger/aza‐Wittig reaction. The microwave‐accelerated, solvent‐free approach overcomes the limitations associated with the prevailing solution phase methodologies. In particular, its novelty is that it eradicates

  首次通过Staudinger / aza-Wittig反应报道了一种有效，快速，无溶剂，微波加速，一锅，三组分的有机叠氮化物合成噻唑烷酮-4酮的方法。微波加速，无溶剂的方法克服了与现行溶液相方法学相关的局限性。特别地，其新颖性在于它消除了重要的限制，即已知会影响反应收率和反应速率的水（副产物）的积累。因此，已在短时间内合成了噻唑烷酮-4-酮文库，收率极高（92-96％）。