4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 145601-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-(4-Tert-butylphenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 145601-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: VBTCSVXIAJOQGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 1,3,4,6-四氯-3α,6α-二苯基甘脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到4-(4-tert-butylphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Iodogen: A Novel Reagent for the Oxidation of Urazoles under Heterogeneous Conditions

  摘要：

  碘氧化剂被用作高效的氧化剂，能够在室温下的温和异相条件下将尿唑和双尿唑转化为相应的1,2,4-三氮唑，收率良好至优秀。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216902
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-1,2,4-trizoline-3,5-二酮的水参与开环，用于“光点击”原位访问氨基甲酰甲臜光电开关

  摘要：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(PTAD) 在水性介质中易腐烂的性质始终被认为是一种副作用。PTAD 的快速褪色启发了我们探索其水解机制。在此，发现光生腈亚胺是一种超快速捕获剂，可与具有 umpolung 效应的开环水解产物“点击”，从而产生前所未有的氨基甲酰基甲臜作为光可切换键。

  DOI：

  10.1002/asia.202101239

文献信息

• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane-Catalyzed One-Pot Synthesis of Pyrazolo[1,2-<i>a</i>][1,2,4]triazole-1,3-diones under Ultrasound Acceleration
  作者：Davood Azarifar、Razieh Nejat-Yami、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/jhet.1706

  日期：2013.11

  1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octane has been explored as an efficient catalyst to effect the three‐component condensation reactions between malononitrile, 4‐arylurazoles, and aromatic aldehydes in ethanol under ultrasound irradiation conditions. The reactions proceeded very rapidly under mild conditions to furnish the corresponding pyrazolo[1,2‐a][1,2,4]triazole‐1,3‐dione derivatives in excellent yields

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷已被研究为在超声辐射条件下在乙醇中实现丙二腈，4-芳基脲和芳香醛之间三组分缩合反应的有效催化剂。反应在温和的条件下进行非常迅速，以优异的产率得到了相应的吡唑并[1,2- a ] [1,2,4]三唑-1,3-二酮衍生物。
• Iodogen: A Novel Reagent for the Oxidation of Urazoles under Heterogeneous Conditions
  作者：Ahmad Khoramabadi-zad、Azam Shiri、Mohammad Zolfigol、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1055/s-0029-1216902

  日期：——

  Iodogen is employed as an efficient oxidizing agent for the conversion of urazoles and bis-urazoles into the corresponding 1,2,4-triazoles in good to excellent yields under mild heterogeneous conditions at room temperature.

  碘氧化剂被用作高效的氧化剂，能够在室温下的温和异相条件下将尿唑和双尿唑转化为相应的1,2,4-三氮唑，收率良好至优秀。
• Catalytic and Efficient Oxidation of Urazole Derivatives to Their Corresponding Triazolinediones Using Ammonium Nitrate and Metal Hydrogen Sulfate as Catalyst
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Javad Zeinivand、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1002/cjoc.201090206

  日期：——

  Catalytic oxidation of a variety of urazoles to the triazolinediones via combination of NH4NO3 in the presence of a catalytic amount of aluminium hydrogen sulfate has been developed at room temperature in dichloromethane.

  已经在室温下在二氯甲烷中开发了在催化量的硫酸氢铝存在下，通过NH 4 NO 3的组合，将多种脲唑催化氧化为三唑啉二酮的方法。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF NOVEL 4-SUBSTITUTED URAZOLES
  作者：Thomas Little、Joseph Meara、Fuqiang Ruan、Minh Nguyen、Maher Qabar

  DOI：10.1081/scc-120004270

  日期：2002.1

  The efficient synthesis of several new and novel 4-substituted triazolidindiones (urazoles) starting from isocyanates, amines, anilines and carboxylic acids is reported.