2-bromo-4-phenyl-1,3-pentadiene | 1620005-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-phenyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: [(2E)-4-bromopenta-2,4-dien-2-yl]benzene
• CAS: 1620005-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: KFBWVHNHYINSOC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-phenyl-1,3-pentadiene 在 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The metal tin promoted cascade reaction of ketones in aqueous media for the construction of 2-bromo-4-aryl-1,3-pentadiene

  摘要：

  一种由锡促进的新型巴比埃型烯烃化级联反应被发现，并得到了一种新的高度官能化的1,3-戊二烯。

  DOI：

  10.1039/c4ob00584h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 tin 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-bromo-4-phenyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  The metal tin promoted cascade reaction of ketones in aqueous media for the construction of 2-bromo-4-aryl-1,3-pentadiene

  摘要：

  一种由锡促进的新型巴比埃型烯烃化级联反应被发现，并得到了一种新的高度官能化的1,3-戊二烯。

  DOI：

  10.1039/c4ob00584h

文献信息

• An Unexpected Double Diels-Alder Reaction of (<i>E</i>)-2-Bromo-4-aryl-1,3-pentadiene Involving [1,5]-Hydrogen Migration and HBr Elimination: Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octene Derivatives
  作者：Pingping Huang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/asia.201403092

  日期：2015.3

  (E)‐2‐bromo‐4‐aryl‐1,3‐pentadiene was developed and resulted in a series of “butterfly‐like” bicyclo[2.2.2]octene derivatives in moderate to good yields without the need for a metal catalyst. The proposed mechanism involves a [1,5]‐sigmatropic hydrogen migration and HBr elimination. Through this decisive [1,5]‐hydrogen shift step, the electronic properties and steric hindrance of the conjugated diene substrate

  （E）-2-溴-4-4-芳基-1,3-戊二烯的意外的双重Diels-Alder（DDA）反应得到了开发，并导致了一系列“蝴蝶状”双环[2.2.2]辛烯衍生物不需要金属催化剂即可获得中等至良好的收率。拟议的机制涉及[1,5]-σ氢迁移和HBr消除。通过这一决定性的[1,5]-氢转移步骤，共轭二烯底物的电子性质和位阻完全改变，并且该潜在二烯合成子的DDA反应得以成功实现。