(E)-2-phenylpent-2-en-4-yne | 135217-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenylpent-2-en-4-yne
• 英文别名: trans-2-Phenyl-penten-(2)-in-(4)；[(E)-pent-2-en-4-yn-2-yl]benzene
• CAS: 135217-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: AXLYNBGOXKXCMD-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.2±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 (E)-2-phenylpent-2-en-4-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₇H₂₁BO₂
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸酯的不对称氧化内酯化

  摘要：

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。

  DOI：

  10.1002/anie.202209004
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-phenyl-1,3-pentadiene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以88%的产率得到(E)-2-phenylpent-2-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  The metal tin promoted cascade reaction of ketones in aqueous media for the construction of 2-bromo-4-aryl-1,3-pentadiene

  摘要：

  一种由锡促进的新型巴比埃型烯烃化级联反应被发现，并得到了一种新的高度官能化的1,3-戊二烯。

  DOI：

  10.1039/c4ob00584h

文献信息

• One-Pot Conversion of Aldehydes and Ketones into 1-Substituted and 1,4-Disubstituted 1,3-Enynes
  作者：Jorge Cabezas、Rebeca Poveda、José Brenes

  DOI：10.1055/s-0037-1610197

  日期：2018.9

  3-dilithiopropyne, which upon treatment with aldehydes or ketones, produces the corresponding alkoxy lithium acetylide intermediates. Reaction of this alkoxide with tosyl chloride, and t-BuLi produces 1-substituted, or 1,1-disubstituted 1,3-enynes in a one-pot reaction. When this lithium acetylide intermediates, obtained by this procedure, were used to perform palladium-catalyzed cross-coupling reactions,

  本文专门介绍高级主管兼朋友Cam Oehlschlager教授 抽象的 用镁和正丁基锂顺序处理2,3-二氯丙烯，产生1,3-二硫代丙炔的操作当量，将其用醛或酮处理后，生成相应的烷氧基乙炔化锂中间体。该醇盐与甲苯磺酰氯和叔丁基锂的反应在一锅法中产生1-取代或1，1-二取代的1，3-烯炔。当通过该程序获得的该乙炔锂中间体用于进行钯催化的交叉偶联反应时，随后加入亚硫酰氯和吡啶，1,4-二取代或1,1,4-三取代的1,3-烯炔通过一锅法获得。 用镁和正丁基锂顺序处理2,3-二氯丙烯，产生1,3-二硫代丙炔的操作当量，将其用醛或酮处理后，生成相应的烷氧基乙炔化锂中间体。该醇盐与甲苯磺酰氯和叔丁基锂的反应在一锅法中产生1-取代或1，1-二取代的1，3-烯炔。当通过该程序获得的该乙炔锂中间体用于进行钯催化的交叉偶联反应时，随后加入亚硫酰氯和吡啶，1,4-二取代或1,1,4-三取代的1,3-烯炔通过一锅法获得。
• KOSTIKOV, R. R.;MOLCHANOV, A. P.;NAGI, SH. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 7, 1437-1444
  作者：KOSTIKOV, R. R.、MOLCHANOV, A. P.、NAGI, SH. M.

  DOI：——

  日期：——
• The metal tin promoted cascade reaction of ketones in aqueous media for the construction of 2-bromo-4-aryl-1,3-pentadiene
  作者：Lingyan Liu、Yan Zhang、Hua Zhang、Kaimeng Huang、Bo-xin Gao、Min Zou、Xin Zhou、Hongkai Wang、Jing Li

  DOI：10.1039/c4ob00584h

  日期：——

  A novel Barbier-type allenylation cascade reaction of carbonyl compounds promoted by tin was discovered, and afforded a new, highly functionalized 1,3-pentadiene.

  一种由锡促进的新型巴比埃型烯烃化级联反应被发现，并得到了一种新的高度官能化的1,3-戊二烯。
• Asymmetric Oxidative Lactonization of Enynyl Boronates
  作者：Kezhuo Zhang、Chenchen Li、Yining Jia、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202209004

  日期：2022.10.10

  We present herein the first oxidation of enynyl boronates for the synthesis of γ-lactones, including spiro-, and fused-butanolides as well as butenolides that are prevalent in nature products and bioactive molecules. The asymmetric version of this oxidation was also achieved in the presence of chiral ketone and Oxone. This process successively involves the oxidation of C(sp)−B bond, the epoxidation

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。