2'-benzamido-2'-deoxyadenosine | 158555-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-benzamido-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-benzamide；N-[(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]benzamide
• CAS: 158555-07-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₄
• 分子量: 370.368
• InChiKey: OOYDHLDSPITQES-YAMOITTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-benzamido-2'-deoxyadenosine 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到8-bromo-2'-benzamido-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷类似物的合成及其构效关系，它是锥虫糖体甘油醛-3-磷酸脱氢酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  在继续进行旨在针对睡眠病的药物的基于结构的设计的项目时，合成并测试了2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（1）的类似物，并建立了抑制糖体的构效关系。 3-磷酸​​甘油醛脱氢酶（GAPDH）。最近使用人类酶和昏睡锥虫（Trypanosoma brucei）的NAD：GAPDH复合物设计了化合物1。为了利用寄生虫酶的Val 207来开发额外的疏水结构域，合成了几种新的2'-酰胺基-2'-脱氧腺苷。与1相比，其中一些显示出抑制活性的有趣改善。碳环或无环类似物显示出明显的活性损失，说明了典型（C-2' -endo）核糖部分的起皱。我们还描述了一对化合物的合成，该化合物结合了2-和8-取代的腺嘌呤部分对效能的有益作用与2'-酰胺基对选择性的有益作用。不幸的是，在两种情况下，IC50值都证明了这些组合修饰的不相容性。最后，在5'-脱氧腺苷上引入疏水的5'-氨基基团显着增强了对原生动物酶的抑制

  DOI：

  10.1021/jm00019a014
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-2'-脱氧腺苷 、 苯甲酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2'-benzamido-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷的合成和构象分析，这是一种合理设计的锥虫甘油醛磷酸磷酸脱氢酶（GAPDH）抑制剂

  摘要：

  为了寻找用于治疗昏睡病的新的先导结构，合成了一系列2'-苯甲酰胺基2'-脱氧腺苷类似物。2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（1h）被证明是寄生虫甘油醛3-磷酸脱氢酶的选择性抑制剂，这证实了模型研究。2′-（噻吩-2-甲酰胺基）类似物1d的溶液状态构象表明2′-内构象，噻吩环在核糖部分下的取向，而碱基部分占据“ syn ” /“反”平衡。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770306

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Analogs of 2'-Deoxy-2'-(3-methoxybenzamido)adenosine, a Selective Inhibitor of Trypanosomal Glycosomal Glyceraldehyde-3-phosphate Dehydrogenase
  作者：Serge Van Calenbergh、Christophe L. M. J. Verlinde、Johanna Soenens、Andre De Bruyn、Mia Callens、Norbert M. Blaton、Oswald M. Peeters、Piet Herdewijn、Jef Rozenski、Wim G. J. Hol

  DOI：10.1021/jm00019a014

  日期：1995.9

  at the structure-based design of drugs against sleeping sickness, analogs of 2'-deoxy-2'-(3-methoxybenzamido)adenosine (1) were synthesized and tested to establish structure-activity relationships for inhibiting glycosomal glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (GAPDH). Compound 1 was recently designed using the NAD:GAPDH complexes of the human enzyme and that of Trypanosoma brucei, the causative

  在继续进行旨在针对睡眠病的药物的基于结构的设计的项目时，合成并测试了2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（1）的类似物，并建立了抑制糖体的构效关系。 3-磷酸​​甘油醛脱氢酶（GAPDH）。最近使用人类酶和昏睡锥虫（Trypanosoma brucei）的NAD：GAPDH复合物设计了化合物1。为了利用寄生虫酶的Val 207来开发额外的疏水结构域，合成了几种新的2'-酰胺基-2'-脱氧腺苷。与1相比，其中一些显示出抑制活性的有趣改善。碳环或无环类似物显示出明显的活性损失，说明了典型（C-2' -endo）核糖部分的起皱。我们还描述了一对化合物的合成，该化合物结合了2-和8-取代的腺嘌呤部分对效能的有益作用与2'-酰胺基对选择性的有益作用。不幸的是，在两种情况下，IC50值都证明了这些组合修饰的不相容性。最后，在5'-脱氧腺苷上引入疏水的5'-氨基基团显着增强了对原生动物酶的抑制
• Synthesis and Conformational Analysis of 2?-Deoxy-2?-(3-methoxybenzamido)adenosine, a rational-designed inhibitor of trypanosomal glyceraldehyde phosphate dehydrogenase (GAPDH)
  作者：Serge Van Calenbergh、Elfride Van Den Eeckhout、Piet Herdewijn、Andr� De Bruyn、Christophe Verlinde、Wim Hol、Mia Callens、Arthur Van Aerschot、Jef Rozenski

  DOI：10.1002/hlca.19940770306

  日期：1994.5.11

  A series of 2′-benzamido-2′-deoxyadenosine analogues were synthesized in an effort to find new lead structures for the treatment of sleeping sickness. The 2′-deoxy-2′-(3-methoxybenzamido)adenosine (1h) was proved to be a selective inhibitor of the parasite glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase which confirms the modeling studies. The solution-state conformation of 2′-(thiophene-2-carboxamido) analogue

  为了寻找用于治疗昏睡病的新的先导结构，合成了一系列2'-苯甲酰胺基2'-脱氧腺苷类似物。2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（1h）被证明是寄生虫甘油醛3-磷酸脱氢酶的选择性抑制剂，这证实了模型研究。2′-（噻吩-2-甲酰胺基）类似物1d的溶液状态构象表明2′-内构象，噻吩环在核糖部分下的取向，而碱基部分占据“ syn ” /“反”平衡。