(E)-methyl 3-hydroxy-6-methyl-2-methyleneoct-6-enoate | 1103517-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-hydroxy-6-methyl-2-methyleneoct-6-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-hydroxy-6-methyl-2-methylideneoct-6-enoate
• CAS: 1103517-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: PGRYALIDGNCUPX-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-hydroxy-6-methyl-2-methyleneoct-6-enoate 在 HV(CO)4(bis(diphenylphosphino)ethane) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以15%的产率得到methyl 6-hydroxy-1,2-dimethyl-3-methylenecyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属中的H转移引发自由基环化

  摘要：

  CpCr（CO）3 H和HV（CO）4（P–P）（其中P–P为螯合二膦）可用于通过将H转移至活化的末端烯烃来引发自由基环化反应。CpCr（CO）3 H可以催化还原性环化反应，其中H 2是最终的还原剂。可以通过丙烯酸甲酯与醛的Morita-Baylis-Hillman反应组装适当的底物。可以形成六元和五元环，并且可以实现串联环化成十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.030
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基己-4-烯醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 奎宁环 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(E)-methyl 3-hydroxy-6-methyl-2-methyleneoct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属中的H转移引发自由基环化

  摘要：

  CpCr（CO）3 H和HV（CO）4（P–P）（其中P–P为螯合二膦）可用于通过将H转移至活化的末端烯烃来引发自由基环化反应。CpCr（CO）3 H可以催化还原性环化反应，其中H 2是最终的还原剂。可以通过丙烯酸甲酯与醛的Morita-Baylis-Hillman反应组装适当的底物。可以形成六元和五元环，并且可以实现串联环化成十氢化萘。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.030

文献信息

• Initiating radical cyclizations by H transfer from transition metals
  作者：John Hartung、Mary E. Pulling、Deborah M. Smith、David X. Yang、Jack R. Norton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.030

  日期：2008.12

  diphosphine) can be used to initiate radical cyclizations by transferring H to activated terminal olefins. CpCr(CO)3H can catalyze reductive cyclizations, with H2 as the ultimate reductant. Appropriate substrates can be assembled by the Morita–Baylis–Hillman reaction of methyl acrylate with an aldehyde. Six- as well as five-membered rings can be formed, and a tandem cyclization to decalin can be effected.

  CpCr（CO）3 H和HV（CO）4（P–P）（其中P–P为螯合二膦）可用于通过将H转移至活化的末端烯烃来引发自由基环化反应。CpCr（CO）3 H可以催化还原性环化反应，其中H 2是最终的还原剂。可以通过丙烯酸甲酯与醛的Morita-Baylis-Hillman反应组装适当的底物。可以形成六元和五元环，并且可以实现串联环化成十氢化萘。