4,4a,6,7-tetrahydro-5,5-dimethylspiro[3H-2-benzopyran-3,2'-[1,3]dioxolan]-8(5H)-one | 253446-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,4a,6,7-tetrahydro-5,5-dimethylspiro[3H-2-benzopyran-3,2'-[1,3]dioxolan]-8(5H)-one
• 英文别名: 5',5'-Dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-4,4a,6,7-tetrahydroisochromene]-8'-one
• CAS: 253446-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: HLVFFQVVSFWPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,6,7-tetrahydro-5,5-dimethylspiro[3H-2-benzopyran-3,2'-[1,3]dioxolan]-8(5H)-one 在 silica gel 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-hydroxyethyl 2-formyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过6-氧代环己烯-1-甲醛与烯酮缩醛的杂二烯环加成反应生成官能化环己烯的立体和对映体选择性路线

  摘要：

  使用2-甲酰基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮4与烯酮缩醛的杂二烯环加成作为关键步骤，已经制备了与α-环柠檬醛有关的各种取代的环己烯。可以通过基于辅助的序列以同手性形式获得关键中间体，其中衍生自1,2-双（2-甲基苯基）乙烷-1，2-二醇2a的C 2对称烯酮缩醛用作2π组分。可以以光学纯的形式回收二醇2a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00764-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 4,4a,6,7-tetrahydro-5,5-dimethylspiro[3H-2-benzopyran-3,2'-[1,3]dioxolan]-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过6-氧代环己烯-1-甲醛与烯酮缩醛的杂二烯环加成反应生成官能化环己烯的立体和对映体选择性路线

  摘要：

  使用2-甲酰基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮4与烯酮缩醛的杂二烯环加成作为关键步骤，已经制备了与α-环柠檬醛有关的各种取代的环己烯。可以通过基于辅助的序列以同手性形式获得关键中间体，其中衍生自1,2-双（2-甲基苯基）乙烷-1，2-二醇2a的C 2对称烯酮缩醛用作2π组分。可以以光学纯的形式回收二醇2a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00764-4