3-Oxo-3-thiophen-3-yl-propionic acid | 824424-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Oxo-3-thiophen-3-yl-propionic acid
• 英文别名: I(2)-Oxo-3-thiophenepropanoic acid；3-oxo-3-thiophen-3-ylpropanoic acid
• CAS: 824424-58-0
• 化学式: C₇H₆O₃S
• 分子量: 170.189
• InChiKey: CAEUEXAGOWJPCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-3-thiophen-3-yl-propionic acid 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以36.3 mg的产率得到4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(thiophen-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-酮酸与三氟重氮乙烷的一锅脱氮-脱氢-脱羧偶联：容易获得三氟甲基化的羟醛产品

  摘要：

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403073
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(3-噻吩基)丙酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-Oxo-3-thiophen-3-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  曙红-Y/Cu(OAc)2催化甘氨酸酯在黑暗中的有氧氧化偶联反应

  摘要：

  甘氨酸酯与 β-酮酸、吲哚、萘酚和吡咯的催化需氧氧化偶联反应已在环境温度下通过在黑暗中在Cu(OAc) 2存在下操纵 eosin-Y 的基态反应性来实现. 该方法在温和的反应条件下提供结构多样的非天然氨基酸衍生物。进行了紫外-可见吸收光谱法、循环伏安法、X 射线光电子能谱法、高分辨率质谱法和对照实验，以制定合理的机理途径。阶梯经济、广泛的底物范围、使用空气作为绿色氧化剂以及操作简单的设置使该协议对学术和工业应用都具有很高的吸引力。

  DOI：

  10.1039/d2ob00678b

文献信息

• Thrombopoietin mimetics
  申请人：——

  公开号：US20040019190A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy- 1 -azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO类似物。还发明了用于制备目前发明的化合物的新工艺和中间体。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括给予需要的哺乳动物，包括人类，有效量的选择性羟基-1-偶氮苯衍生物。
• Hydrogen-Bond-Directed Enantioselective Decarboxylative Mannich Reaction of β-Ketoacids with Ketimines: Application to the Synthesis of Anti-HIV Drug DPC 083
  作者：Hai-Na Yuan、Shuai Wang、Jing Nie、Wei Meng、Qingwei Yao、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201210361

  日期：2013.4.2

  Key to success: The title reaction provides facile access to enantioenriched 3,4‐dihydroquinazolin‐2(1H)‐ones containing a quaternary stereogenic center in high yields with excellent enantioselectivities. Subsequent transformations lead to the convenient preparation of the anti‐HIV drug DPC 083 and N‐fused polycyclic compounds without loss of enantiomeric excess.

  成功的关键：标题反应可轻松获得富含对映体的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-，其中一个具有季生立体中心的收率高，对映选择性极好。随后的转化可方便地制备抗HIV药物DPC 083和N融合的多环化合物，而不会损失对映体过量。
• Base- and metal-free decarboxylative aldol reaction of β-ketoacids with glyoxylate hydrates and glyoxal monohydrates in water
  作者：Nan Ren、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c6gc02705a

  日期：——

  An environmental benign decarboxylative aldol reaction of [small beta]-ketoacids with glyoxylate and glyoxal monohydrates in water is reported. The reaction proceeds smoothly without any base and metal catalysts, affording the correspoding...

  报道了水中小β-酮酸与乙醛酸酯和乙二醛一水合物的环境良性脱羧醛醇缩合反应。反应平稳进行，无需任何碱和金属催化剂，得到了相应的...
• Biomimetic catalytic enantioselective decarboxylative aldol reaction of β-ketoacids with trifluoromethyl ketones
  作者：Yan Zheng、Heng-Ying Xiong、Jing Nie、Ming-Qing Hua、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc30949a

  日期：——

  We disclose an organocatalyzed enantioselective decarboxylative ketone aldol reaction of β-ketoacids with trifluoromethyl ketones in the presence of biscinchona alkaloid (DHQD)2AQN, affording chiral tertiary alcohols in up to 98% yield and 90% ee.

  我们公开了一种有机催化的对映体选择性脱羧酮醛醇反应，在双金鸡纳生物碱 (DHQD)2AQN 存在下，δ-酮酸与三氟甲基酮发生反应，得到手性叔醇，收率高达 98%，ee 为 90%。
• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Michael Addition of β-Keto Acids to Dicyanoolefins and Disulfonylolefins
  作者：Yi Wei、Ran Guo、Yanfeng Dang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/adsc.201600485

  日期：2016.9.1

  A convenient organocatalytic enantioselective decarboxylative Michael addition of β‐keto acids to dicyanoolefins and disulfonylolefins is realized. In the presence of saccharide‐derived chiral amino thioureas, the reaction proceeded smoothly to afford a wide range of the Michael adducts in 62–99% yield with 70–94% ee. Moreover, one of the chiral adducts obtained could be readily converted into the

  实现了将β-酮酸方便地有机催化对映选择性脱羧迈克尔加成到二氰基烯烃和二磺酰基烯烃中。在糖衍生的手性氨基硫脲的存在下，反应顺利进行，以62-99％的收率和70-94％ee的收率提供了多种迈克尔加合物。此外，所获得的手性加合物之一可以容易地在四个步骤中以85％ee转化为单氟化产物，总产率为68％。