5-硝基-2-哌啶酮吡啶 | 26820-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-2-哌啶酮吡啶
• 中文别名: 5-硝基-2-哌啶基吡啶
• 英文名称: 5-nitro-2-piperidinopyridine
• 英文别名: 5-nitro-2-(piperidin-1-yl)pyridine；5-nitro-2-(1-piperidyl)pyridine；5-nitro-2-piperidin-1-ylpyridine
• CAS: 26820-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00086192
• 分子量: 207.232
• InChiKey: RQPFYHQIEVITPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84℃
• 沸点：
  380.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242
• 溶解度：
  29.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-哌啶酮吡啶 在 吡啶 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-methoxyphenoxy)-5-nitro-N-(6-(piperidin-1-yl)pyridin-3-yl) pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一流的DAPK1 / CSF1R双重抑制剂：3,5-二甲氧基-N-（4-（4-甲氧基苯氧基）-2-（（（6-吗啉代吡啶-3-基）氨基）嘧啶-5-基）的发现苯甲酰胺作为潜在的抗tapathpathies剂

  摘要：

  激酶异常与几种复杂的神经退行性疾病有关。这些激酶的选择性抑制剂的开发可能会提供有希望的抗tauopathy疗法。DAPK1抑制剂可以阻止tau聚集物的形成并抵消神经元的死亡，而CSF1R抑制剂可以减轻与陶氏病相关的神经炎症。在这里，我们报告新型CSF1R / DAPK1双重抑制剂作为多功能分子抑制tau聚集体的形成和神经炎症的设计，合成，生物学评估，机理研究和分子对接研究。化合物3l是体外激酶测定中最有效的DAPK1抑制剂（IC 50 = 1.25μM）是细胞测定中最有效的tau聚集体形成抑制剂（IC 50  = 5.0μM）。而且，化合物3l在体外激酶测定中引起对CSF1R的有效抑制（IC 50  = 0.15μM），并有望抑制LPS诱导的BV-2细胞中一氧化氮的产生（在10μM浓度下抑制55％）。激酶谱分析和hERG结合测定法预计不会出现脱靶毒性，而PAMPA-BBB测定法则预测可能具

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.057
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(piperidinyl)ethylene 、 5-硝基嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到5-硝基-2-哌啶酮吡啶
  参考文献：
  名称：

  5-硝基嘧啶与烯胺的电子反需求狄尔斯-阿尔德反应。3-硝基吡啶衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了环状和非环状烯胺与5-硝基嘧啶的反应。许多烯胺以反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应进行反应，导致形成3-硝基吡啶。还发现N，S-乙烯酮缩醛与5-硝基嘧啶反应。将讨论该反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80099-5

文献信息

• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• Neuropeptide Y antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06407120B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The compound is a neuropeptide Y antagonist and is effective in treating feeding disorders, cardiovascular diseases and other physiological disorders.

  这种化合物是一种神经肽Y拮抗剂，对治疗进食障碍、心血管疾病和其他生理紊乱有效。
• 9-(P-phenylazoanilino)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-f]quinolines
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US03947434A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  A series of 9-(substituted amino)imidazo[4,5-f]quinolines are effective anthelmintic agents; particularly in respect to the tapeworm Hymenolepis nana.

  一系列9-(取代氨基)咪唑并[4,5-f]喹啉是有效的驱虫药物；特别对于绦虫Hymenolepis nana。
• [EN] 1,1,1-TRIFLUORO-4-PHENYL-4-METHYL-2-(1H-PYRROLO<br/>[FR] DERIVES DE 1,1,1-TRIFLUORO-4-PHENYL-4-METHYL-2-(1H-PYRROLO-2,3-C PYRIDIN-2-YLMETHYL)PENTAN-2-OLE ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QUE LIGANDS DE GLUCOCORTICOIDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET DE DIABETE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005030213A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Compounds of Formula (IA), IB), IC), and (ID) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as respectively defined herein for Formula (IA), (IB), (IC), and (ID), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式(I A)、(IB)、(IC)和(ID)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别如本文所定义的式(I A)、(IB)、(IC)和(ID)，或其互变异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及利用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• C–N Bond Formation by the Oxidative Alkylamination of Azines: Comparison of AgPy2MnO4 versus KMnO4 as Oxidant
  作者：Anna V. Gulevskaya、Bert U. W. Maes、Caroline Meyers、Wouter A. Herrebout、Benjamin J. van der Veken

  DOI：10.1002/ejoc.200600573

  日期：2006.12

  successful oxidative alkylamination of azines by the SNH-reaction, with the use of alkylamines other than methylamine, are very scarce. Hitherto, the experimental limitation to extend oxidative amination of azines with NH3/KMnO4 to oxidative alkylamination is solely ascribed to the low solubility of KMnO4 in alkylamines and the increased sensitivity of alkylamines towards oxidation in comparison with ammonia

  关于使用除甲胺以外的烷基胺通过 SNH 反应成功氧化烷基胺化吖嗪的报道非常少。迄今为止，将吖嗪与 NH3/KMnO4 的氧化胺化扩展到氧化烷基胺化的实验限制仅归因于 KMnO4 在烷基胺中的低溶解度以及与氨相比烷基胺对氧化的敏感性增加。我们的实验数据首次证明这种反应也存在底物依赖性。用烷基胺/AgPy2MnO4分别处理3-硝基吡啶和喹唑啉，顺利地获得了2-烷基氨基-5-硝基吡啶和4-烷基氨基喹唑啉。尽管 KMnO4 仍能与 3-硝基吡啶一起提供中等至良好的结果，喹唑啉与同种烷基胺的反应完全无用。根据所使用的烷基胺和底物，发现使用 AgPy2MnO4 可产生与 KMnO4 相同或更好的结果，因此似乎是成功氧化烷基胺化的有前途的通用氧化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)