1,1-bis(piperidinyl)ethylene | 42259-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1-bis(piperidinyl)ethylene
• 英文别名: 1,1-bis(piperidino)ethene；1,1-dipiperidinoethene；1,1'-ethene-1,1-diyl-bis-piperidine；1,1-dipiperidino-ethene；1,1-Dipiperidino-aethen；1,1-bis(N-piperidinyl)ethylene；1-(1-Piperidin-1-ylethenyl)piperidine
• CAS: 42259-31-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂
• 分子量: 194.32
• InChiKey: QJRODJPNRPXGGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(piperidinyl)ethylene 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1,1-dipiperidino-2,2-dibromoethene
  参考文献：
  名称：

  一种新型的合成二氨基乙炔的方法：芳香族和脂肪族亚胺二胺的结构表征和反应性

  摘要：

  可以通过锂化2,2-二溴-1,1-乙二胺来方便地制备具有可变取代模式的富电子二氨基炔烃；炔烃是由中间体LiBr-亚乙烯基的Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排形成的。介绍了二氨基炔烃的前两个X射线晶体结构，这些结构显示了NC 3平面几乎垂直的方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201002211
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1,1-二乙氧基乙烯 生成 1,1-bis(piperidinyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Boehme,H.; Soldan,F., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3109 - 3119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of the Inner Salt, 3,3-Dipiperidino-3-propylium-1-dithioate: Adduct of 1,1-Dipiperidinoethene and Carbon Disulfide
  作者：Keiichi Akimoto、Kazuto Masaki、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.70.471

  日期：1997.2

  nucleophilic addition of 1,1-dipiperidinoethene to carbon disulfide gives an inner salt, 3,3-dipiperidino-3-propylium-1-dithioate (8), in good yield. The inner salt 8 exists as an equilibrium mixture with its tautomer 3,3-dipiperidinodithioacrylic acid in the ratio of 9 : 1 in CDCl3 at 22 °C. The air-oxidation of 8 leads to bis(3,3-dipiperidinothioacryloyl) disulfide. The inner salt 8, prepared in situ, reacts

  1,1-二哌啶基乙烯与二硫化碳的亲核加成得到内盐，3,3-二哌啶基-3-丙基-1-二硫代酸(8)，收率良好。内盐8以其互变异构体3,3-二哌啶二硫代丙烯酸在22°C下以9:1的比例在CDCl3中作为平衡混合物存在。8 的空气氧化产生双(3,3-二哌啶基硫代丙烯酰基)二硫化物。原位制备的内盐 8 与多种卤代烷反应，以方便地在一锅法中合成 3,3-二哌啶二硫代丙烯酸烷基酯。
• Synthesis of 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones Using the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Ian R. Pottie、Penchal Reddy Nandaluru、Wendy L. Benoit、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/jo201775e

  日期：2011.11.4

  These dienes reacted with the enamine derived from cyclopentanone and pyrrolidine to afford the corresponding cyclopenteno-fused 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones, most likely via a domino inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA)/elimination/transfer hydrogenation sequence. The parent diene (EWG = CO2Me, no substituents) was reacted with a range of electron-rich dienophiles (mostly enamines) to afford

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。
• A Practical Variant of the Claisen-Eschenmoser Rearrangement: Synthesis of Unsaturated Morpholine Amides
  作者：Stefan N. Gradl、Joshua J. Kennedy-Smith、James Kim、Dirk Trauner

  DOI：10.1055/s-2002-20453

  日期：——

  A Claisen-Eschenmoser type rearrangement giving rise to unsaturated morpholine-, piperidine- and pyrrolidine amides is described.

  描述了产生不饱和吗啉、哌啶和吡咯烷酰胺的 Claisen-Eschenmoser 型重排。
• Chemoselective α,β‐Dehydrogenation of Saturated Amides
  作者：Christopher J. Teskey、Pauline Adler、Carlos R. Gonçalves、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201808794

  日期：2019.1.8

  We report a method for the selective α,β‐dehydrogenation of amides in the presence of other carbonyl moieties under mild conditions. Our strategy relies on electrophilic activation coupled to in situ selective selenium‐mediated dehydrogenation. The α,β‐unsaturated products were obtained in moderate to excellent yields, and their synthetic versatility was demonstrated by a range of transformations.

  我们报告了一种在温和条件下在其他羰基存在下选择性 α,β-脱氢酰胺的方法。我们的策略依赖于亲电激活与原位选择性硒介导的脱氢作用相结合。α,β-不饱和产物以中等至优异的收率获得，并且它们的合成多功能性通过一系列转化得到证明。机理实验表明亲电子 Se IV物质的形成。
• Electron Deficient Dienes. 2. One Step Synthesis of a Coumarin-Fused Electron Deficient Diene and its Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions with Enamines
  作者：Graham J. Bodwell、Zulan Pi、Ian R. Pottie

  DOI：10.1055/s-1999-2645

  日期：1999.4

  A coumarin-fused electron deficient diene was prepared by the base-induced reaction of dimethyl glutaconate and salicalde- hyde. Its inverse electron demand Diels-Alder reactions with enam- ines give, after in situ elimination and dehydrogenation, benzocoumarins.

  香豆素稠合缺电子二烯是通过戊二酸二甲酯和水杨醛的碱诱导反应制备的。其与烯胺的逆电子需求 Diels-Alder 反应在原位消除和脱氢后产生苯香豆素。