(+)-2,4-trans-7-methoxyflavan-4-ol | 55539-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-2,4-trans-7-methoxyflavan-4-ol
• 英文别名: trans-7-Methoxy-4-flavanol；7-Methoxy(trans)flavan-4beta-OL；(2S,4R)-7-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 55539-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: GMKMWNMOLXKFNU-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2,4-trans-7-methoxyflavan-4-ol 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以12%的产率得到7-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  4-黄烷醇和苄型醇的光氧化反应

  摘要：

  在氧气氛下在苯中照射顺式和反式 4- 黄烷醇产生对产率具有显着结构影响的黄烷酮：高顺式/反式选择性和电子给体取代基的增强作用。一系列苄型醇表现出类似的取代作用。根据对中间体有利重叠的立体电子要求来解释结构-反应性关系。为了推断活性氧化剂种类，将上述光反应与单线态氧和超氧离子的氧化进行比较。提出了超氧离子或其相关物种如电子转移络合物R+····O2-·的参与。还研究了添加剂和溶剂的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1870
• 作为产物：
  描述：

  2,4-cis-7-methoxyflavan-4-ol 、 三溴化磷 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI M.; AMANO J.; MORIOKA M.; MIZUNO H.; MATSUSHIMA R., BULL. CHEM, SOC. JAP. , 1977, 50, NO 5, 1169-1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial Transformations of 7-Methoxyflavanone
  作者：Edyta Kostrzewa-Susłow、Tomasz Janeczko

  DOI：10.3390/molecules171214810

  日期：——

  Microbial transformations of racemic 7-methoxyflavanone using strains of the genus Aspergillus (A. niger KB, A. ochraceus 456) and the strain Penicillium chermesinum 113 were described. The strain A. niger KB catalysed carbonyl group reduction, leading to (±)-2,4-cis-7-methoxyflavan-4-ol. Biotransformation with the help of A. ochraceus 456 gave two products: (+)-2,4-trans-7-methoxyflavan-4-ol and 4'-hydroxy-7-methoxyflavone. Transformation by means of P. chermesinum 113 resulted in a dihydrochalcone product, 4,2'-dihydroxy-4'-methoxydihydrochalcone. DPPH scavenging activity test proved that all the biotransformations products have higher antioxidant activity that the substrate.

  利用曲霉属（A. niger KB、A. ochraceus 456）和青霉菌（Penicillium chermesinum 113）菌株对外消旋7-美氧黄烷酮的微生物转化进行了描述。A. niger KB菌株催化了羰基的还原，生成了(±)-2,4-cis-7-美氧黄烷-4-醇。借助A. ochraceus 456进行的生物转化得到了两种产物：(+)-2,4-trans-7-美氧黄烷-4-醇和4'-羟基-7-美氧黄酮。通过P. chermesinum 113的转化结果是一个二氢查尔酮产物，即4,2'-二羟基-4'-美氧二氢查尔酮。DPPH清除活性测试表明，所有生物转化产物的抗氧化活性均高于底物。