5-硝基-2-苯基-1,2-苯并硒唑-3-酮 | 81744-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-2-苯基-1,2-苯并硒唑-3-酮
• 中文别名: 2(1H)-吡嗪酮,5,6-二氢-1,3,5,5-四甲基-
• 英文名称: 5-Nitro-2-phenyl-1.2-benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 1,2-Benzisoselenazol-3(2H)-one, 5-nitro-2-phenyl-；5-nitro-2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 81744-08-3
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃Se
• 分子量: 319.178
• InChiKey: YKQUERGIJKEBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-苯基-1,2-苯并硒唑-3-酮 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以38 %的产率得到5-amino-2-phenylbenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定依布硒啉衍生物作为新型 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂：设计、合成、生物学评价和构效关系探索

  摘要：

  主要蛋白酶 (M pro ) 是设计抗 SARS-CoV-2 药物最有效和最具吸引力的靶标之一。在这项研究中，我们通过整合来自 M pro活性位点不同口袋的特有片段，设计并合成了一系列新型 Ebselen 衍生物。在这些化合物中，11种化合物在基于FRET的SARS-CoV-2 M pro抑制测定中显示出亚微摩尔活性，IC 50值范围为233 nM至550 nM。值得注意的是，化合物3a显示出亚微摩尔 M亲活性 (IC 50 = 364 nM) 和低微摩尔抗病毒活性 (EC 50 = 8.01 µM)，与依布硒啉 (IC 50 = 339 nM，EC 50 = 3.78 µM) 相当。时间依赖性抑制测定证实这些化合物充当共价抑制剂。总而言之，我们的优化活动彻底探索了 Ebselen 的结构多样性，并验证了特定修饰对 M pro效力的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117531
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5-nitro-N-phenylbenzamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium selenocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到5-硝基-2-苯基-1,2-苯并硒唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  鉴定依布硒啉衍生物作为新型 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂：设计、合成、生物学评价和构效关系探索

  摘要：

  主要蛋白酶 (M pro ) 是设计抗 SARS-CoV-2 药物最有效和最具吸引力的靶标之一。在这项研究中，我们通过整合来自 M pro活性位点不同口袋的特有片段，设计并合成了一系列新型 Ebselen 衍生物。在这些化合物中，11种化合物在基于FRET的SARS-CoV-2 M pro抑制测定中显示出亚微摩尔活性，IC 50值范围为233 nM至550 nM。值得注意的是，化合物3a显示出亚微摩尔 M亲活性 (IC 50 = 364 nM) 和低微摩尔抗病毒活性 (EC 50 = 8.01 µM)，与依布硒啉 (IC 50 = 339 nM，EC 50 = 3.78 µM) 相当。时间依赖性抑制测定证实这些化合物充当共价抑制剂。总而言之，我们的优化活动彻底探索了 Ebselen 的结构多样性，并验证了特定修饰对 M pro效力的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117531