5-硝基-2-苯基吡啶 | 89076-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-2-苯基吡啶
• 英文名称: 3-nitro-6-phenylpyridine
• 英文别名: 5-nitro-2-phenylpyridine；2-phenyl-5-nitropyridine
• CAS: 89076-64-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• mdl: MFCD04114193
• 分子量: 200.197
• InChiKey: WJOAJTWVYTULDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118°
• 沸点：
  344.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-苯基吡啶 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-氨基-2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [DE] SUBSTITUIERTE PYRAZOLE
  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES
  [FR] PYRAZOLES SUBSTITUES

  摘要：

  公式（I）及其盐和溶剂形式的连接物，其中X，R1，R2，R3，R4和R5具有权利要求（1）中指定的含义，适用作为5-HT受体的配体。

  公开号：

  WO2004089931A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-硝基-2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Ligand Design of Novel Bacterial RNA Polymerase Inhibitors

  摘要：

  Bacterial RNA polymerase (RNAP) is essential for transcription and is an antibacterial target for small molecule inhibitors. The binding region of myxopyronin B (MyxB), a bacterial RNAP inhibitor, offers the possibility of new inhibitor design. The molecular design program SPROUT has been used in conjunction with the X-ray cocrystal structure of Thermus thermophilus RNAP with MyxB to design novel inhibitors based on a substituted pyridyl-benzamide scaffold. A series of molecules, with molecular masses <350 Da, have been prepared using a simple synthetic approach. A number of these compounds inhibited Escherichia coli RNAP.

  DOI：

  10.1021/ml200087m

文献信息

• Selective Chemical Functionalization at N6-Methyladenosine Residues in DNA Enabled by Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis
  作者：Manuel Nappi、Alexandre Hofer、Shankar Balasubramanian、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.0c10616

  日期：2020.12.23

  Selective chemistry that modifies the structure of DNA and RNA is essential to understanding the role of epigenetic modifications. We report a visible-light-activated photocatalytic process that introduces a covalent modification at a C(sp3)-H bond in the methyl group of N6-methyl deoxyadenosine and N6-methyl adenosine, epigenetic modifications of emerging importance. A carefully orchestrated reaction

  修饰 DNA 和 RNA 结构的选择性化学对于理解表观遗传修饰的作用至关重要。我们报告了一种可见光激活的光催化过程，该过程在 N6-甲基脱氧腺苷和 N6-甲基腺苷的甲基 C(sp3)-H 键上引入共价修饰，这是新兴重要性的表观遗传修饰。精心策划的反应结合了硝基吡啶的还原反应，形成亚硝基吡啶自旋捕获剂，以及精确选择性的叔胺介导的 N6-甲基上的氢原子抽象，形成 α-氨基自由基。假定的 α-氨基自由基与亚硝基吡啶交叉偶联产生稳定的缀合物，在 N6-甲基-腺苷上安装标签。我们证明，可以从复杂的混合物中富集含 N6-甲基脱氧腺苷的寡核苷酸，这为识别基因组 DNA 和 RNA 中的这种修饰的应用铺平了道路。
• NOVEL PIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-CoA DESATURASE
  申请人：Bischoff Alexander

  公开号：US20100160323A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to piperazine derivatives that act as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为硬脂酰辅酶A去饱和酶抑制剂的哌嗪衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. X.One-Pot Synthesis of 3-Nitropyridines by Ring Transformation of 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridone with Ketones or Aldehydes in the Presence of Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Miyuki Eiraku、Takao Nakagawa、Yumi Usami、Masahiro Ariga、Toshihide Kawashima、Keita Tani、Hiroko Watanabe、Yutaka Mori

  DOI：10.1246/bcsj.63.2820

  日期：1990.10

  The reaction of 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridone (1a) with ketones or aldehydes in the presence of ammonia gave alkyl- and/or aryl-substituted 3-nitropyridines (6) in moderate to high yields. Enamines derived from the ketones gave better results than did the ketones themselves; on the other hand, those derived from the aldehydes gave no 6 at all. On the basis of deuterium-labeled experiments, a mechanism comprising competitive ring transformations of 1a is proposed.

  在氨存在下，1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（1a）与酮或醛反应，以中等至高产率得到烷基和/或芳基取代的3-硝基吡啶（6）。由酮衍生的烯胺比酮本身得到的结果更好；另一方面，由醛衍生的烯胺完全没有得到6。基于氘标记实验，提出了一个涉及1a竞争性环转换的机理。
• Aerobic Direct C(sp2)-H Hydroxylation of 2-Arylpyridines by Palladium Catalysis Induced with Aldehyde Auto-Oxidation
  作者：Prasenjit Das、Debajyoti Saha、Dibyajyoti Saha、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acscatal.6b01539

  日期：2016.9.2

  Herein we present a Pd-catalyzed direct C–H hydroxylation of 2-arylpyridines using molecular oxygen (O2) as the sole oxidant. The key aspects of the method include: (a) the activation of molecular oxygen with a nontoxic and inexpensive aldehyde; (b) an efficient association of the in situ-generated acyl peroxo radical with palladium catalysis; and (c) convenient operating conditions. On the basis of

  本文中，我们介绍了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂的Pd催化2-芳基吡啶的直接C–H羟基化反应。该方法的关键方面包括：（a）用无毒且廉价的醛活化分子氧；（b）原位产生的酰基过氧自由基与钯催化的有效结合；（c）方便的操作条件。基于一系列对照实验中获得的结果，涉及Pd II / Pd IV催化循环的转化。此外，该方法可容易地以良好的分离产率获得广泛范围的取代的2-（吡啶-2-基）苯酚。
• Regioselective C–H bond amination by aminoiodanes
  作者：Abhishek A. Kantak、Louis Marchetti、Brenton DeBoef

  DOI：10.1039/c4cc10246k

  日期：——

  A new approach for the direct amination of 2-phenylpyridine derivatives using a diphthalimide-iodane and copper triflate has been developed. A series of different 2-phenylpyridine derivatives were aminated with yields up to 88%. Mechanistic investigations indicate that the reaction proceeds via a copper-mediated single electron transfer.

  使用二邻苯二甲酰亚胺-碘铜和三氟甲磺酸铜直接氨基化2-苯基吡啶衍生物的新方法已经开发。一系列不同的2-苯基吡啶衍生物的氨基化产率高达88%。机理研究表明，该反应通过铜介导的单电子转移进行。