5-硝基-2-苯基-苯并噻唑 | 64448-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-硝基-2-苯基-苯并噻唑
• 英文名称: 5-nitro-2-phenyl-benzothiazole
• 英文别名: 5-nitro-2-phenylbenzothiazole；5-Nitro-2-phenyl-benzothiazol；2-phenyl-5-nitrobenzothiazole；5-Nitro-2-phenylbenzthiazol；5-nitro-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 64448-50-6
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂S
• 分子量: 256.285
• InChiKey: FDKWRKRZEMALSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  440.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-苯基-苯并噻唑 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 、 sulfur 作用下， 生成 2,7-diphenyl-benzo[1,2-d;3,4-d']bisthiazole
  参考文献：
  名称：

  Finzi; Grandolini, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2543,2545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯胺 在 吡啶 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-硝基-2-苯基-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-benzothiazol-5-amines的尿素衍生物：人类非洲锥虫病的新型潜在药物。

  摘要：

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01163

文献信息

• Novel anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production
  申请人：Makovec Francesco

  公开号：US20050197331A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  含有抗炎和镇痛活性、抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式（I）如下：其中：G1和G2为氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和式为Q的胺基取代基，但对于化合物的每个化学式（I），G1或G2中仅有一个是式为Q的胺基取代基；其中取代基W、Y和X结合形成含有最多2个杂原子的同一环中的9-或10-成员双环杂芳衍生物；Z为芳基或杂芳基团、线性或支链状的C1-C6烷基或烯基链、C1-C4烷基-芳基团或C1-C4烷基-杂芳基团。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF TRYPANOSOMES AND NEUROLOGICAL PATHOGENS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LES TRYPANOSOMES ET LES PATHOGÈNES NEUROLOGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2017127627A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to novel compounds that cross the blood-brain barrier and are effective inhibitors of neurological pathogens such as trypanosomes. The invention further relates to the use of these compounds for treating disorders related to trypanosomes and neurological pathogens.

  本发明涉及一种能穿过血脑屏障并有效抑制神经病原体如锥虫的新化合物。该发明还涉及利用这些化合物治疗与锥虫和神经病原体相关的疾病。
• 4,5-azolo-oxindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06153634A1

  公开（公告）日：2000-11-28

  Disclosed are novel 4,5-azolo-oxindoles having the formula ##STR1## These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. Thus, these compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs of said compounds, are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for the treatment and/or prevention of cancer, particularly in the treatment or control of solid tumors using these compounds, as well as intermediates useful in the preparation of compounds of formula I.

  揭示了具有以下分子式的新型4,5-氮杂吲哚化合物：这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。因此，这些化合物及其药学上可接受的盐和前药是抗增殖剂，可用于治疗或控制细胞增殖紊乱，特别是癌症。还公开了含有这些化合物的药物组合物，以及用这些化合物治疗和/或预防癌症的方法，特别是在治疗或控制固体肿瘤方面使用这些化合物，以及在制备分子式I化合物中有用的中间体。
• Syntheses and reactivity of alkyl 1-[<i>N</i>-(2-chloro-5-nitro-phenyl)-benzimidoyl] thioureas
  作者：Walid Fathalla、Ibrahim. A.I. Ali、Jaromir Marek、Pavel Pazdera

  DOI：10.1080/17415993.2011.629094

  日期：2012.2.1

  series of new alkyl 1-[N-(2-chloro-5-nitro-phenyl)-benzimidoyl] thioureas 3a–h were prepared from benzamides 1a–c. Benzimidoyl thioureas 3a–e afforded 5-nitro-2-phenyl-benzothiazole 5a–c under basic conditions via thiourea–isothiourea rearrangement and SNAr. A mechanistic rationalization supported by the direct formation of benzothioamide 8 and bis-benzimidoyl sulfide 9 derivatives from the reaction

  从苯甲酰胺 1a-c 制备了一系列新的烷基 1-[N-​​(2-氯-5-硝基-苯基)-苯并亚氨基] 硫脲 3a-h。苯甲酰硫脲 3a-e 在碱性条件下通过硫脲-异硫脲重排和 SNAr 得到 5-硝基-2-苯基-苯并噻唑 5a-c。支持由亚氨基异硫氰酸酯 2 与大体积胺反应直接形成苯并硫代酰胺 8 和双苯并亚氨基硫醚 9 衍生物所支持的机械合理化。
• Novel Anti-Inflammatory and Analgesic Heterocyclic Amidines that Inhibit Nitrogen Oxide (NO) Production
  申请人：MAKOVEC Francesco

  公开号：US20100120802A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  具有抗炎和镇痛活性，能够抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式为（I）：其中：G1和G2是氢，卤素，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基和公式Q的氨基甲基取代基，只有公式（I）中的两个取代基G1或G2中的一个是公式Q的氨基甲基取代基；其中取代基W，Y和X组合形成含有最多2个杂原子的9-或10成员双环杂芳基衍生物；Z是芳基或杂芳基基团，线性或分支的C1-C6烷基或烯基链，C1-C4烷基芳基基团或C1-C4烷基杂芳基基团。