(E,7S,9R,10R)-1-(benzenesulfonyl)-9,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylundec-4-en-3-one | 1053654-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,7S,9R,10R)-1-(benzenesulfonyl)-9,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylundec-4-en-3-one
• CAS: 1053654-32-2
• 化学式: C₃₉H₆₄O₇SSi₂
• 分子量: 733.17
• InChiKey: ODFNRIPAQPCUDY-JUOJFPBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.79
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,7S,9R,10R)-1-(benzenesulfonyl)-9,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylundec-4-en-3-one 在 palladium dihydroxide camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [(2R,3R)-1-[(2S)-6-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通向抗肿瘤大环内酯类bryostatin 1的功能齐全的南半球的短合成途径。

  摘要：

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。

  DOI：

  10.1021/ol016800b
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethylpropanoate 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E,7S,9R,10R)-1-(benzenesulfonyl)-9,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylundec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通向抗肿瘤大环内酯类bryostatin 1的功能齐全的南半球的短合成途径。

  摘要：

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。

  DOI：

  10.1021/ol016800b