5-硝基-2-苯基甲氧基苯甲酸甲酯 | 508211-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-硝基-2-苯基甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-benzyloxy-5-nitro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Benzyloxy-5-nitro-benzoesaeure-methylester；methyl 2-benzyloxy-5-nitrobenzoate；Methyl 2-(benzyloxy)-5-nitrobenzoate；methyl 5-nitro-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 508211-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: PDIGFLHAAMEDEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-苯基甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 5-amino salicylate
  参考文献：
  名称：

  一种2-苄氧基-5-[3-（2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基）-脲基]-苯甲酸甲酯新化合物、制备方法及用途

  摘要：

  本发明提供了一种新化合物，该化合物的名称为2-苄氧基-5-[3-（2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基）-脲基]-苯甲酸甲酯，该化合物的分子量为571.6，该化合物的结构见结构式（化合物1）；同时本发明提供了该化合物1的制备方法；本发明提供的化合物有很好的类药性，可用于新药研究领域尤其是II型糖尿病创新药物研究领域。

  公开号：

  CN105820078A
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-benzyloxy-5-nitrobenzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 5-硝基-2-苯基甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Foye; Feldmann, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1955, vol. 44, p. 467,470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种2-苄氧基-5-[3-（2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基）-脲基]-苯甲酸甲酯新化合物、制备方法及用途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN105820078A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明提供了一种新化合物，该化合物的名称为2-苄氧基-5-[3-（2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-苄基）-脲基]-苯甲酸甲酯，该化合物的分子量为571.6，该化合物的结构见结构式（化合物1）；同时本发明提供了该化合物1的制备方法；本发明提供的化合物有很好的类药性，可用于新药研究领域尤其是II型糖尿病创新药物研究领域。
• Benzine derivatives, process for preparing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040259912A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel benzene derivatives represented by the formula (I): 1 wherein R 1 , R 4 and R 6 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group, R 2 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group, R 3 represents a hydrocarbon group, NR 7′ R 7 or OR 8 (wherein R 7′ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R 7 represents a non-aromatic group, or R 7′ and R 7 may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R 8 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), R 5 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group (except for a quinolyl group), R 5′ represents a hydrogen atom, or a hydrocarbon group, or R 5 and R 5′ may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R 5″ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, which have vanilloid receptor agonist activity and are useful as a drug such as an analgesic and an agent for preventing and/or treating urinary frequency and/or urinary incontinence.

  式(I)所表示的新型苯衍生物，其中R1、R4和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子或烃基，R2表示烃基或杂环基，R3表示烃基、NR7′R7或OR8（其中R7′表示氢原子或烃基，R7表示非芳香族基团，或R7′和R7可与相邻的氮原子形成环，R8表示烃基或杂环基），R5表示烃基或杂环基（除了喹啉基团），R5′表示氢原子或烃基，或R5和R5′可与相邻的氮原子形成环，R5″表示氢原子或烃基，具有vanilloid受体激动剂活性，并且可用作药物，例如镇痛剂和预防和/或治疗尿频和/或尿失禁的药剂。
• BENZENE DERIVATIVES,PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1437344A1

  公开（公告）日：2004-07-14

  Novel benzene derivatives represented by the formula (I) : wherein R1, R4 and R6 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group, R2 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group, R3 represents a hydrocarbon group, NR7'R7 or OR8 (wherein R7' represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R7 represents a non-aromatic group, or R7' and R7 may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R8 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), R5 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group (except for a quinolyl group), R5' represents a hydrogen atom, or a hydrocarbon group, or R5 and R5' may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R5" represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, which have vanilloid receptor agonist activity and are useful as a drug such as an analgesic and an agent for preventing and/or treating urinary frequency and/or urinary incontinence.

  由式(I)代表的新型苯衍生物： 其中 R1、R4 和 R6 各自独立地代表氢原子、卤素原子或烃基，R2 代表烃基或杂环基，R3 代表烃基、NR7'R7 或 OR8（其中 R7'代表氢原子或烃基，R7 代表非芳香族基团，或 R7'和 R7 可与相邻的氮原子形成环，R8 代表烃基或杂环基）、R5代表烃基或杂环基（喹啉基除外），R5'代表氢原子或烃基，或 R5和R5'可与相邻的氮原子形成环，R5 "代表氢原子或烃基，它们具有香兰素受体激动剂活性，可用作药物，如镇痛剂和预防和/或治疗尿频和/或尿失禁的药物。
• EP1437344
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The discovery of novel, potent ERR-alpha inverse agonists for the treatment of triple negative breast cancer
  作者：Yongli Du、Lianhua Song、Liudi Zhang、Hao Ling、Yanhui Zhang、Haifei Chen、Huijie Qi、Xiaojin Shi、Qunyi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.050

  日期：2017.8

  The estrogen-related receptor alpha (ERR alpha) is an orphan receptor and a novel target for solid tumor therapy, conceivably through effects on the regulation of tumor cell energy metabolism associated with energy stress within solid tumor micro environments. Here we describe the discovery of novel potent inverse agonists of ERR alpha. In vitro, compound 11 potently inhibits ERR alpha's transcriptional activity by preventing endogenous PGC-1 alpha and ERR alpha binding and suppresses the proliferation of different human cancer cell lines and the migration of breast cancer cells (MDA-MB-231). In vivo, compound 11 demonstrates a strong inhibitory effect on the growth of human breast cancer xenografts (MDA-MB-231) and the tumor growth is inhibited by 40.9% after treating with compound 11 (30 mg/kg). The binding mode shows that compound 11 interacts with the binding pocket of ERR alpha through hydrogen interactions with the residue Gly397 and hydrophobic interactions with the hydrophobic residues. All these results suggest that compound 11 represents a novel potent ERR alpha inverse agonist and is promising in the discovery of antitumor compounds for the treatment of triple negative breast cancer. (C) 2017 Published by Elsevier Masson SAS.