(2R)-2-methyl-4-pentenamide | 410081-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-methyl-4-pentenamide
• 英文别名: R-2-methylpent-4-enamide；(2R)-2-methylpent-4-enamide
• CAS: 410081-21-9
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: ABCYZVLBGBLQQK-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.4-79.7 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  228.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-4-pentenamide 在 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(2R)-2-methyl-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A

  摘要：

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。

  DOI：

  10.1139/v01-133
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methylpent-4-enoic acid 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-methyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Chiral β³-Amino Acids

  摘要：

  开发了一种合成手性β3-氨基酸的新方法，其中酸功能团是通过氧化断裂引入的α-烯丙基，该基团由Evans不对称烷基化适当的酸底物引入，而氨基部分则来自原始羧基的酰胺，经过改良的Hofmann重排反应后形成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35608

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Alkylated <i>N</i>-Sulfinyl Imidates as New Chiral Building Blocks
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo900046t

  日期：2009.5.15

  outstanding yields. These imidate hydrochlorides proved to be excellent intermediates for an easy transformation to chiral amides in good yields and enantiomeric excess upon simple heating in chloroform. Hydrolysis of the α-benzylated imidate hydrochlorides afforded the corresponding chiral esters with >95% ee.

  通过叔丁烷亚磺酰胺与原酸酯的缩合反应制得的N-亚磺酰亚胺基的α-烷基化反应可生成非对映异构体比率优良的α-取代的N-亚磺酰亚胺基（dr高达> 99：1），收率很高。烷基化的N-亚硫酰亚胺基的去保护基使得能够以优异的产率得到相应的亚氨酸盐酸盐。这些亚氨酸盐酸盐被证明是极好的中间体，易于在氯仿中简单加热，容易以高收率转化成手性酰胺，而对映体过量。水解α-苄基亚氨酸盐酸盐，得到相应的手性酯，其ee＞ 95％。