methyl (Z)-3-phenyl-2-pivalamidoacrylate | 65638-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-phenyl-2-pivalamidoacrylate
• 英文别名: methyl (z)-2-(N-pivaloylamino)-3-phenylpropenoate；methyl (Z)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 65638-76-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: XNPXKPMDEVXXOG-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-phenyl-2-pivalamidoacrylate 在 C₃₆H₄₂N₂O₂P₂ 、 BF₄^(1-)*C₁₄H₁₄Rh⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-methyl 3-phenyl-2-pivalamidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制造和使用配体的方法。该发明还涉及用于制备新型配体的过程。

  公开号：

  US20180155377A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (Z)-3-phenyl-2-pivalamidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  2-酰胺基丙烯酸酯的镍催化不对称氢化。

  摘要：

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201916534

文献信息

• Hybrid P-chiral diphosphines for asymmetric hydrogenation
  作者：Duncan Carmichael、Henri Doucet、John M. Brown

  DOI：10.1039/a808711c

  日期：——

  A family of diphosphine ligands has been prepared by Michael addition of o-anisylphenyl phosphide to diethyl vinylphosphonate and elaboration to phospholanes based on hexane-2,5-diol or mannitol; some preliminary results of Rh-complex catalysed hydrogenations are reported.

  一种双膦配体家族通过o-亚硝苯基磷化物与二乙基乙烯磷酸酯的迈克尔加成反应制备而成，并进一步构造为基于己烷-2,5-二醇或甘露醇的磷烷；报告了一些由Rh-配合物催化的加氢反应的初步结果。
• N-Acyl-α-triphenylphosphonioglycinates in the Synthesis of α,β-Dehydro-α-amino Acid Derivatives
  作者：Roman Mazurkiewicz、Anna Kuźnik、Mirosława Grymel、Nikodem Kuźnik

  DOI：10.1007/s00706-003-0167-1

  日期：2004.6

  -acyliminoacetates and N- acyl-α-triphenylphosphoranylideneglycinates. Wittig reaction of the latter ylides with aromatic and aliphatic aldehydes or ketones enables a new easy entry to N -acyl-α,β-dehydro-α-amino acid esters.

  Ñ 酰基-α-triphenylphosphonioglycinates时用三乙胺转化成相应的平衡混合物 Ñ -acyliminoacetates和 N- 酰基- α-triphenylphosphoranylideneglycinates。 后者的酰基化物与芳族和脂族醛或酮的 维蒂希 反应使得 N- 酰基-α，β-脱氢-α-氨基酸酯易于进入 。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Deuteration of α‐Amidoacrylates for Stereoselective Synthesis of α,β‐Dideuterated α‐Amino Acids
  作者：Aibo Li、Xinjian Song、Qiao Ren、Peiwang Bao、Xinyu Long、Fuli Huang、Lvjiang Yuan、Jianrong Steve Zhou、Xurong Qin

  DOI：10.1002/anie.202301091

  日期：——

  A cobalt-catalyzed enantioselective deuteration provides α,β-dideuterio-α-amino acids in excellent enantioselectivity and almost complete deuteration, using deuterated methanol as cheap deuterium source.

  使用氘化甲醇作为廉价的氘源，钴催化的对映选择性氘化以优异的对映选择性和几乎完全的氘化提供 α,β-二氘-α-氨基酸。
• Chiral dihydrobenzoazaphosphole ligands and synthesis thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10196413B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  本发明涉及可用于有机转化的新型磷配体。本发明描述了在有机合成中制造和使用配体的方法。本发明还涉及制备新型配体的工艺。
• [EN] NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS CHIRAUX DE DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018106621A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.