methyl (-)-(2S,3S)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylate | 518329-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (-)-(2S,3S)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: (3S,4S)-3-methoxycarbonyl-4-pentyl-γ-butyrolactone；methyl (2S,3S)-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 518329-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: DUZVSHOYOGVYRV-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-(2S,3S)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到(3R,4S)-3-methoxycarbonyl-4-pentyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  丁内酯天然产物的总不对称合成通过钌SYNPHOS ® -催化加氢反应

  摘要：

  的几个paraconic酸对映选择性合成方法已经使用β酮酯与SYNPHOS的催化不对称氢化实现®作为配体。该策略允许短时合成具有生物活性的（-）-甲基烯醇内酯1，（-）-protolichesterinic acid 2，（-）-菜豆酸3和（+）-roccellaric acid 4。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600504
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (+)-(2S)-2{(1R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]hexyl}butane-1,4-dioate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (-)-(2S,3S)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)- 亚甲基内乳素的氮杂类似物前体的反式-5-氧代-2-戊基吡咯烷-3-羧酸甲酯前体的两种对映异构体的化学酶合成和绝对构型的测定

  摘要：

  (+)-(2R,3S)- 和 (-)-(2S,3R)-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxy 酸的对映体纯甲酯通过酶拆分获得 99% 和 98% ee分别使用α-胰凝乳蛋白酶和猪肝丙酮粉制备相应的外消旋混合物。它们的绝对构型是通过化学方法确定的，即将反式-γ-内酰胺部分转化为相应的已知构型的γ-内酯。反式-γ-内酰胺和α-胰凝乳蛋白酶之间的有利相互作用通过分子力学计算得到合理化，这表明顺式-非对映异构体的情况有所不同。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<4046::aid-hlca4046>3.0.co;2-f

文献信息

• Photochemical C-C Bond Formation between Alcohols and Olefins by an Environmentally Benign Radical Reaction
  作者：Akihiko Ouchi、Chuanxiang Liu、Masayuki Kaneda、Takeshi Hyugano

  DOI：10.1002/ejoc.201300115

  日期：2013.6

  A radical C–C bond formation between olefins and alcohols proceeded efficiently by simple light irradiation at room temperature. The reaction proceeded in the presence of commercially available tBuOOtBu without using the harmful elements and/or compounds that have an unpleasant smell that are often used in conventional radical reactions. In addition, the reaction did not require photosensitizers or

  在室温下，通过简单的光照射，烯烃和醇之间的自由基 C-C 键形成有效地进行。该反应在市售的 tBuOOtBu 存在下进行，不使用常规自由基反应中经常使用的有害元素和/或具有难闻气味的化合物。此外，该反应不需要光敏剂或光催化剂，这消除了反应后敏化剂的耗时分离，或之前程序中报道的光催化剂的合成。
• Synthesis of (±)-methylenolactocin and (±)-<i>trans</i>cognac lactone
  作者：Yasuo Ohta、Takashi Okamoto、Masumi Tamura、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1002/jhet.5570350239

  日期：1998.3

  The title compounds were efficeintly synthesized from 3-fuancarboxylic acid via the Birch recuction-elimination.

  标题化合物是由3-fuan羧酸通过Birch消除法有效合成的。
• General Enantioselective Synthesis of Butyrolactone Natural Productsvia Ruthenium-SYNPHOS®-Catalyzed Hydrogenation Reactions
  作者：Delphine Blanc、Jonathan Madec、Florence Popowyck、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200600504

  日期：2007.4.2

  Enantioselective syntheses of several paraconic acids have been achieved using catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with SYNPHOS® as a ligand. This strategy allowed the short synthesis of biologically active (−)-methylenolactocin 1, (−)-protolichesterinic acid 2, (−)-phaseolinic acid 3 and (+)-roccellaric acid 4.

  的几个paraconic酸对映选择性合成方法已经使用β酮酯与SYNPHOS的催化不对称氢化实现®作为配体。该策略允许短时合成具有生物活性的（-）-甲基烯醇内酯1，（-）-protolichesterinic acid 2，（-）-菜豆酸3和（+）-roccellaric acid 4。
• Chemo-Enzymatic Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Both Enantiomers of Methyl trans-5-Oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxylate Precursors of the Aza Analogues of (+)- and (−)-Methylenolactocin
  作者：Fulvia Felluga、Maurizio Fermeglia、Marco Ferrone、Giuliana Pitacco、Sabrina Pricl、Ennio Valentin

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<4046::aid-hlca4046>3.0.co;2-f

  日期：2002.11

  Enantiomerically pure methyl esters of (+)-(2R,3S)- and (−)-(2S,3R)-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxylic acid with 99% and 98% ee were obtained by enzymatic resolution of the corresponding racemic mixture using α-chymotrypsin and pig-liver acetone powder, respectively. Their absolute configurations were established by chemical methods, i.e., conversion of the trans-γ-lactam moiety to the corresponding

  (+)-(2R,3S)- 和 (-)-(2S,3R)-5-oxo-2-pentylpyrrolidine-3-carboxy 酸的对映体纯甲酯通过酶拆分获得 99% 和 98% ee分别使用α-胰凝乳蛋白酶和猪肝丙酮粉制备相应的外消旋混合物。它们的绝对构型是通过化学方法确定的，即将反式-γ-内酰胺部分转化为相应的已知构型的γ-内酯。反式-γ-内酰胺和α-胰凝乳蛋白酶之间的有利相互作用通过分子力学计算得到合理化，这表明顺式-非对映异构体的情况有所不同。