3-methyl-2-methylenecyclohexanone | 73825-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-methylenecyclohexanone
• 英文别名: 3-Methyl-2-methylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 73825-14-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NWFXCNZMWSBSDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-methylenecyclohexanone 在 盐酸 、 正丁醇 作用下， 生成 2,3-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of 2-phenylselenenylenones—III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96727-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2-phenylselanylcyclohexan-1-one 生成 3-methyl-2-methylenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of 2-phenylselenenyl enones. Selective formation of exocyclic or endocyclic enones from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a046

文献信息

• A Phosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Strategy Leading to the First Total Synthesis of (−)-Hinesol
  作者：Yishu Du、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo034281f

  日期：2003.8.1

  cis-spirovetivanes was constructed with high stereoselectivity by the phosphine-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction of tert-butyl 2,3-butadienoate or 2-butynoate with 3-methyl-2-methylenecyclohexanone (5). This method was exemplified by the first highly efficient total synthesis of natural product (-)-hinesol, which is an active ingredient of cerebral circulation and metabolism improvers.

  第一步，通过膦催化2,3-丁二烯酸叔丁酯或2-丁酸叔丁酯与3-甲基-2-亚甲基环己酮的膦酸酯催化的[3 + 2]环加成反应，构建了具有高立体选择性的顺式螺维酮骨架。（5 ）。这种方法以自然产物（-）-海因索尔的第一个高效的全合成为例，后者是脑循环和代谢改善剂的活性成分。
• ZIMA G.; BARNUM C.; LIOTTA D., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 13, 2736-2737
  作者：ZIMA G.、 BARNUM C.、 LIOTTA D.

  DOI：——

  日期：——
• LIOTTA, D.;SAINDANE, MANOHAR;BARNUM, CH.;ZIMA, G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4881-4889
  作者：LIOTTA, D.、SAINDANE, MANOHAR、BARNUM, CH.、ZIMA, G.

  DOI：——

  日期：——
• US7569711B2
  申请人：——

  公开号：US7569711B2

  公开（公告）日：2009-08-04