2-(o-Tolyl)-phenanthro<9,10-d>imidazol | 13730-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(o-Tolyl)-phenanthro<9,10-d>imidazol
• 英文别名: 2-o-tolyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；2-(2-methylphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 13730-11-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: UWVQOVPKNIPJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-(o-Tolyl)-phenanthro<9,10-d>imidazol 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到methyl 2-(10-methyl-14H-phenanthro[9′,10′:4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-14-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钌(II)催化的菲咪唑连续C-H/N-H烯烃成环级联：合成和光物理研究

  摘要：

  我们报道了钌(II)催化的菲并咪唑和烯烃的连续C–H/N–H烯基化级联，通过双C–H活化和氮杂迈克尔反应形成新型菲并咪唑异吲哚丙烯酸酯。咪唑环的两个氮原子充当区域选择性双连续邻位C-H 激活的导向基团。评估了这些多环N-杂环的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02947
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以86 %的产率得到2-(o-Tolyl)-phenanthro<9,10-d>imidazol
  参考文献：
  名称：

  钌(II)催化的菲咪唑连续C-H/N-H烯烃成环级联：合成和光物理研究

  摘要：

  我们报道了钌(II)催化的菲并咪唑和烯烃的连续C–H/N–H烯基化级联，通过双C–H活化和氮杂迈克尔反应形成新型菲并咪唑异吲哚丙烯酸酯。咪唑环的两个氮原子充当区域选择性双连续邻位C-H 激活的导向基团。评估了这些多环N-杂环的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02947

文献信息

• Aryl imidazoles and their use as anti-cancer agents
  申请人：Aptose Biosciences Inc.

  公开号：US10080739B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  Therapeutically effective 2,4,5-trisubstituted imidazole compounds are provided. Also provided are methods of preparing the compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds alone or in combination with other agents. The present invention further provides for the use of the compounds as anti-cancer agents; wherein: R1 is aryl, substituted aryl, heterocycle, substituted heterocycle, heteroaryl, substituted heteroaryl or amino; R2 and R3 are independently aryl, substituted aryl, heterocycle, heteroaryl, substituted heterocycle, or substituted heteroaryl or R2 and R3 when taken together along with the carbon atoms they are attached to, form aryl or substituted aryl, and R4 is hydrogen, halogen, hydroxyl, thiol, lower alkyl, substituted lower alkyl, lower alkenyl, substituted lower alkenyl, lower alkynyl, substituted lower alkynyl, alkylalkenyl, alkyl alkynyl, alkoxy, alkylthio, aryl, aryloxy, amino, amido, carboxyl, aryl, substituted aryl, heterocycle, heteroaryl, substituted heterocycle, heteroalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkylcycloheteroalkyl, nitro, cyano or —S(O)o.2R wherein R is alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, heterocycle, heteroaryl, substituted heterocycle, or substituted heteroaryl.

  提供了治疗有效的 2,4,5-三取代咪唑化合物。本发明还提供了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物，这些化合物可单独使用，也可与其他药物组合使用。本发明进一步提供了化合物作为抗癌剂的用途；其中：R1 是芳基、取代的芳基、杂环、取代的杂环、杂芳基、取代的杂芳基或氨基；R2 和 R3 独立地是芳基、取代的芳基、杂环、杂芳基、取代的杂环或取代的杂芳基，或 R2 和 R3 与它们所连接的碳原子一起形成芳基或取代的芳基，以及 R4 是氢、卤素、羟基、硫醇、低级烷基、取代的低级烷基、低级烯基取代的低级烯基、低级炔基、取代的低级炔基、烷基烯基、烷基炔基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、氨基、酰胺基、羧基、芳基、取代的芳基、杂环基、杂芳基、取代的杂环基、杂烷基、环烷基、取代的环烷基、烷基环烷基、烷基环杂环烷基、硝基、氰基或 -S(O)o。2其中 R 是烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基、杂环、杂芳基、取代的杂环或取代的杂芳基。
• Isikdag; Ucucu; Oezdemir, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1999, vol. 138, # 9, p. 453 - 456
  作者：Isikdag、Ucucu、Oezdemir、Meric、Oeztuerk、Aydin、Ergun

  DOI：——

  日期：——
• ARYL IMIDAZOLES AND THEIR USE AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Lorus Therapeutics Inc.

  公开号：EP1692113B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• US8969372B2
  申请人：——

  公开号：US8969372B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• [EN] ARYL IMIDAZOLES AND THEIR USE AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] IMIDAZOLES D'ARYLE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：LORUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005047266A9

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] Therapeutically effective 2,4,5-trisubstituted imidazole compounds are provided. Also provided are methods -of preparing the compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds alone or in combination with other agents. The present invention further provides for the use of the compounds as anti-cancer agents; wherein: R1 is aryl, substituted aryl, heterocycle, substituted heterocycle, heteroaryl, substituted hetéroaryl or amino; R2 and R3 are independently aryl, substituted aryl, heterocycle, heteroaryl, substituted heterocycle, or substituted heteroaryl or R2 and R3 when taken together along with the carbon atoms they are attached to, form aryl or substituted aryl, and R4 is hydrogen, halogen, hydroxyl, thiol, lower alkyl, substituted lower alkyl, lower alkenyl, substituted lower alkenyl, lower alkynyl, substituted lower alkynyl, alkylalkenyl, alkyl alkynyl, alkoxy, alkyithio, aryl, aryloxy, amino, amido, carboxyl, aryl, substituted aryl, heterocycle, heteroaryl, substituted heterocycle, heteroalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkylcyclobeteroalkyl, nitro, cyano or -S(O)o.2R wherein R is alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, heterocycle, beteroaryl, substituted heterocycle, or substituted heteroaryl.
  [FR] Composés d'imidazole 2,4,5-trisubstitués à effet thérapeutique, procédés de préparation de ces composés et compositions pharmaceutiques comportant lesdits composés, seuls ou en combinaison avec d'autres agents. La présente invention porte également sur l'utilisation de ces composés comme agents anticancéreux. Dans la formule (I), R1 représente aryle, aryle substitué, un hétérocycle, un hétérocycle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué ou amino; R2 et R3 représentent indépendamment aryle, aryle substitué, un hétérocycle, hétéroaryle, un hétérocycle substitué, ou hétéroaryle substitué ou R2 et R3, pris ensemble et avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés, constituent aryle ou aryle substitué, et R4 représente hydrogène, halogène, hydroxyle, thiol, alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué, alcényle inférieur, alcényle inférieur substitué, alkynyle inférieur, alkynyle inférieur substitué, alkylalcényle, alkyle alkynyle, alcoxy, alkylthio, acyle, aryloxy, amino, amido, carboxyle, aryle, aryle substitué, un hétérocycle, hétéroaryle, un hétérocycle substitué, hétéroalkyle, cycloalkyle, cycloalkyle substitué, alkylcycloalkyle, alkylcyclohétéroalkyle, nitro, cyano ou -S(O)_0-2R, dans lequel R représente alkyle, alkyle substitué, aryle, aryle substitué, un hétérocycle, hétéroaryle, un hétérocycle substitué, ou hétéroaryle substitué.