(2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-3-fluoromethylpentan-1-ol | 691407-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-3-fluoromethylpentan-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-3-(fluoromethyl)-1-hydroxypentan-2-yl]carbamate
• CAS: 691407-36-0
• 化学式: C₁₁H₂₂FNO₃
• 分子量: 235.299
• InChiKey: REQVWNRPTCLYEN-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-3-fluoromethylpentan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-3'-fluoroisoleucine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine

  摘要：

  氟化氨基酸，(2S,3S)-3α-氟异亮氨酸，3，是通过立体选择性铜酸盐或光化学加成到化合物 4 上合成的，而化合物 4 又衍生自 (2S)-焦谷氨酸。这提供了用于蛋白质研究的疏水性氨基酸（2S）-异亮氨酸的报告基团。

  DOI：

  10.1039/b316219b
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-4-hydroxymethylpyrrolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,3S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-3-fluoromethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine

  摘要：

  氟化氨基酸，(2S,3S)-3α-氟异亮氨酸，3，是通过立体选择性铜酸盐或光化学加成到化合物 4 上合成的，而化合物 4 又衍生自 (2S)-焦谷氨酸。这提供了用于蛋白质研究的疏水性氨基酸（2S）-异亮氨酸的报告基团。

  DOI：

  10.1039/b316219b

文献信息

• Synthesis of (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine
  作者：Jean-Damien Charrier、David S. Hadfield、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b316219b

  日期：——

  The fluorinated amino acid, (2S,3S)-3′-fluoroisoleucine, 3, has been synthesised by a route involving stereoselective cuprate or photochemical addition to the compound 4, derived in turn from (2S)-pyroglutamic acid. This provides a reporter group for the hydrophobic amino acid (2S)-isoleucine for use in protein studies.

  氟化氨基酸，(2S,3S)-3α-氟异亮氨酸，3，是通过立体选择性铜酸盐或光化学加成到化合物 4 上合成的，而化合物 4 又衍生自 (2S)-焦谷氨酸。这提供了用于蛋白质研究的疏水性氨基酸（2S）-异亮氨酸的报告基团。