tert-butyl-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-enoxy]-dimethylsilane | 866412-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 866412-16-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: SOSIYLSFFMIJIB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-enoxy]-dimethylsilane 在 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  吡喃抗生素（-）-中心罗宾的不对称合成

  摘要：

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.162
• 作为产物：
  描述：

  4-tosyloxybenzaldehyde 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4 Angstroem MS 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 tert-butyl-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  吡喃抗生素（-）-中心罗宾的不对称合成

  摘要：

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.162

文献信息

• Asymmetric synthesis of the pyran antibiotic (−)-centrolobine
  作者：S. Chandrasekhar、S. Jaya Prakash、T. Shyamsunder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.162

  日期：2005.9

  An expedient total synthesis of (−)-centrolobine is achieved involving asymmetric Keck allylation and stereoselective intramolecular oxy-Michael reactions as key steps in 8% overall yield.

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。