(E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hept-2-en-1-one | 866412-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hept-2-en-1-one
• CAS: 866412-20-6
• 化学式: C₃₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 530.78
• InChiKey: HGFAHEFLWLJFFH-MPTHVEHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hept-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Centrolobin
  参考文献：
  名称：

  吡喃抗生素（-）-中心罗宾的不对称合成

  摘要：

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.162
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate 在 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃抗生素（-）-中心罗宾的不对称合成

  摘要：

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.162

文献信息

• Asymmetric synthesis of the pyran antibiotic (−)-centrolobine
  作者：S. Chandrasekhar、S. Jaya Prakash、T. Shyamsunder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.162

  日期：2005.9

  An expedient total synthesis of (−)-centrolobine is achieved involving asymmetric Keck allylation and stereoselective intramolecular oxy-Michael reactions as key steps in 8% overall yield.

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。