(3S,5R) 3-benzyl-5-(ethoxycarbonyl)methyl-2-oxopiperazine | 257953-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R) 3-benzyl-5-(ethoxycarbonyl)methyl-2-oxopiperazine
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,6S)-6-benzyl-5-oxopiperazin-2-yl]acetate
• CAS: 257953-78-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: LWVBUNXTHQDCHE-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R) 3-benzyl-5-(ethoxycarbonyl)methyl-2-oxopiperazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.92h， 生成 (6R,1'S)-6-(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl-1-[1'-(methoxycarbonyl)-2'-phenyl]ethyl-3-phenyltetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Simple Approach to Highly Functionalized Trisubstituted Tetrahydro­pyrimidine-2,4-diones from Perhydropyrazino[1,2-f]pyrimidine-3,6,8-trione Precursors

  摘要：

  前所未有的三取代四氢嘧啶-2,4-二酮易于通过两步合成，包括Boc-酰胺保护和受控环打开，从全氢吡嗪并[1,2-f]嘧啶-3,6,8-三酮中获得。这些双环衍生物通过源自二肽的2-氧代哌嗪与异氰酸酯反应，随后进行环化制备。单环嘧啶酮衍生物进一步发展为潜在的CCK配体，有助于更好地理解在CCK1受体上高效结合的结构要求。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965962
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-((苯基甲氧基)羰基)-L-苯丙氨酰)甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (3S,5R) 3-benzyl-5-(ethoxycarbonyl)methyl-2-oxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  衍生自二肽的β-酮酸酯的立体选择性还原胺化。5-羧甲基-2-氧杂哌嗪衍生物形成的立体化学和机理研究

  摘要：

  3,5-二取代和3,5,6-三取代的2-氧哌嗪衍生物的立体选择性生成可以通过分子内还原性胺化衍生自Z-Xaa-Gly-OH和Z-Xaa-Yaa-OH的β-酮酯来实现二肽。NaBH 3 CN和氢作为还原剂的立体选择性方面的差异是由于不同的中间体的还原所致，这是通过氘同位素标记实验得出的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00957-6

文献信息

• Simple Approach to Highly Functionalized Trisubstituted Tetrahydro­pyrimidine-2,4-diones from Perhydropyrazino[1,2-f]pyrimidine-3,6,8-trione Precursors
  作者：Rosario González-Muñiz、Rosario Patiño-Molina、M. García-López、Edurne Cenarruzabeitia、Joaquín Del Río

  DOI：10.1055/s-2007-965962

  日期：2007.4

  Unprecedented trisubstituted tetrahydropyrimidine-2,4-diones were easily synthesized in two steps involving Boc-amide protection and controlled ring opening, from perhydropyrazino[1,2-f]pyrimidine-3,6,8-triones. These bicyclic derivatives were prepared by reaction of 2-oxopiperazines derived from dipeptides with isocyanates, followed by cyclization. The monocyclic pyrimidinone derivatives were further elaborated to potential CCK ligands that have contributed to a better understanding of the structural requirements for efficient binding at the CCK1 receptor.

  前所未有的三取代四氢嘧啶-2,4-二酮易于通过两步合成，包括Boc-酰胺保护和受控环打开，从全氢吡嗪并[1,2-f]嘧啶-3,6,8-三酮中获得。这些双环衍生物通过源自二肽的2-氧代哌嗪与异氰酸酯反应，随后进行环化制备。单环嘧啶酮衍生物进一步发展为潜在的CCK配体，有助于更好地理解在CCK1受体上高效结合的结构要求。
• Stereoselective reductive amination of β-keto esters derived from dipeptides. Stereochemical and mechanistic studies on the formation of 5-carboxymethyl-2-oxopiperazine derivatives
  作者：Rosario Patiño-Molina、Rosario Herranz、Ma Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00957-6

  日期：1999.12

  6-trisubstituted 2-oxopiperazine derivatives can be accomplished by intramolecular reductive amination of β-keto esters derived from Z-Xaa-Gly-OH and Z-Xaa-Yaa- OH dipeptides, respectively. Differences in the stereoselectivity between the use of NaBH3CN and hydrogen as reducing agents are due to the reduction of different intermediates, as deduced from experiments of isotopic labelling with deuterium.

  3,5-二取代和3,5,6-三取代的2-氧哌嗪衍生物的立体选择性生成可以通过分子内还原性胺化衍生自Z-Xaa-Gly-OH和Z-Xaa-Yaa-OH的β-酮酯来实现二肽。NaBH 3 CN和氢作为还原剂的立体选择性方面的差异是由于不同的中间体的还原所致，这是通过氘同位素标记实验得出的。