euscapholide | 220862-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: euscapholide
• 英文别名: (5R,7S)-euscapholide；Euscapholide；(2R)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 220862-15-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AOPJIQXDBLPZDD-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  euscapholide 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70.2 mg的产率得到(1S,5R,7S)-7-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  New Megastigmane and Tetraketide from the Leaves of Euscaphis japonica.

  摘要：

  从 Euscaphis japonica 的叶片中分离出了新的巨石榴烯（1）和四酮（2），并通过光谱和化学证据阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.752
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (S,E)-5-Hydroxyhex-2-enoate 在 吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 euscapholide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ- and δ-Lactone Natural Products by Employing a trans–cis Isomerization/Lactonization Strategy

  摘要：

  4-羟基或/和5-羟基-(2E)-烯酸盐的碱性水解后进行酸处理，得到了相应的(2E)-烯酸，然后未经过进一步纯化直接进行内酯形成反应。粗酸与2,4,6-三氯苯甲酰氯在吡啶中反应，分别生成γ-内酯或δ-内酯，并伴随有反-顺异构化。通过这种方法合成了(±)-(4,5)-反-5-苄氧基-2-己烯-4-内酯（整体产率90%）、(S)-5-羟基-2-戊烯-4-内酯（整体产率86%）、(4S,5R)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率86%）、(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率82%）、(S)-伐索酸（整体产率58%）以及天然产物(5R,7S)-7-羟基-2-辛烯-5-内酯（优蔬内酯：整体产率20%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01026

文献信息

• A Facile Total Synthesis of All Stereoisomers of Tarchonanthuslactone and Euscapholide from Chiral Epichlorohydrin
  作者：Hee-Yoon Lee、Vasu Sampath、Yeokwon Yoon

  DOI：10.1055/s-0028-1087524

  日期：——

  A versatile and facile synthetic route to all the stereoisomers of tarchonanthuslactone and euscapholide was developed using epichlorohydrin as the source of all the chiral centers.

  开发了一种多功能且简便的合成路线，为所有的tarchonanthuslactone和euscapholide的立体异构体提供合成方法，采用环氧氯丙烷作为所有手性中心的来源。
• Euscapholide and its glucoside from leaves of Euscaphis Japonica
  作者：Yoshio Takeda、Yoshihiro Okada、Toshiya Masuda、Eiji Hirata、Anki Takushi、Hideaki Otsuka

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00193-9

  日期：1998.12

  A new tetraketide, euscapholide and its glucoside were isolated from the leaves of Euscaphis japonica. The structures were elucidated by spectroscopic and chemical analyses. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of γ- and δ-Lactone Natural Products by Employing a trans–cis Isomerization/Lactonization Strategy
  作者：Machiko Ono、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.c12-01026

  日期：——

  Alkaline hydrolysis of 4-hydroxy- or/and 5-hydroxy-(2E)-alkenoate followed by acid treatment gave the corresponding (2E)-alkenoic acids which were subjected to lactone formation reaction without further purification. The crude acids were treated with 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride in pyridine to afford γ-lactone or δ-lactone, respectively, accompanied by trans–cis isomerization. By this procedure, (±)-(4,5)-trans-5-benzyloxy-2-hexen-4-olide (90% overall yield), (S)-5-hydroxy-2-penten-4-olide (86% overall yield), (4S,5R)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide (86% overall yield), (4R,5S)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide (82% overall yield), (S)-parasorbic acid (58% overall yield) and natural product, (5R,7S)-7-hydroxy-2-octen-5-olide (euscapholide: 20% overall yield) were synthesized.

  4-羟基或/和5-羟基-(2E)-烯酸盐的碱性水解后进行酸处理，得到了相应的(2E)-烯酸，然后未经过进一步纯化直接进行内酯形成反应。粗酸与2,4,6-三氯苯甲酰氯在吡啶中反应，分别生成γ-内酯或δ-内酯，并伴随有反-顺异构化。通过这种方法合成了(±)-(4,5)-反-5-苄氧基-2-己烯-4-内酯（整体产率90%）、(S)-5-羟基-2-戊烯-4-内酯（整体产率86%）、(4S,5R)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率86%）、(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率82%）、(S)-伐索酸（整体产率58%）以及天然产物(5R,7S)-7-羟基-2-辛烯-5-内酯（优蔬内酯：整体产率20%）。
• New Megastigmane and Tetraketide from the Leaves of Euscaphis japonica.
  作者：Yoshio TAKEDA、Yoshihiro OKADA、Toshiya MASUDA、Eiji HIRATA、Takakazu SHINZATO、Anki TAKUSHI、Qian YU、Hideaki OTSUKA

  DOI：10.1248/cpb.48.752

  日期：——

  New megastigmane (1) and tetraketide (2) were isolated from the leaves of Euscaphis japonica and the structures were elucidated by means of spectroscopic and chemical evidence.

  从 Euscaphis japonica 的叶片中分离出了新的巨石榴烯（1）和四酮（2），并通过光谱和化学证据阐明了它们的结构。