methyl 3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-3-oxopropionate | 1246078-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-3-oxopropionate
• 英文别名: methyl 3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1246078-73-8
• 化学式: C₁₀H₈BrFO₃
• 分子量: 275.074
• InChiKey: AOUAMUNLWGWBFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-3-oxopropionate 在 盐酸 作用下， 生成 2'-溴-5'-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF FUSED, TRICYCLIC SULFONAMIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE SULFONAMIDES TRICYCLIQUES FUSIONNÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2010111418A3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酸 、 monomethyl monopotassium malonate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以91.5%的产率得到methyl 3-(2-bromo-5-fluorophenyl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  氟哌啶（一种 σ1 受体配体）的系统不对称类似物合成，以提高配体亲和力

  摘要：

  Fluspidine 是 σ1 受体的高亲和力配体。为了进一步提高配体亲和力，本文系统地合成并筛选了氟吡啶类似物。为了设计修饰的配体类似物，检查了蛋白质-配体复合物结构的对接模拟。通过使用涉及由手性钴络合物催化的 α,β-不饱和羧酸酯的不对称催化 1,4-还原反应的已开发合成策略，合成了 20 种候选的改性氟吡啶类化合物。构效关系显示了杂交修饰氟吡啶的发展。此外，抑制率可以从45%提高到71%。这一结果证明了开发一种通过提供一系列类似物来改善配体性能的新合成方法的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153250

文献信息

• Process for the Production of Fused, Tricyclic Sulfonamides
  申请人：Dappen Michael S.

  公开号：US20110034691A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention provides methods, i.e., scalable or large-scale processes for the production of fused, tricyclic sulfonamido analogs, such as substituted or unsubstituted 5-(aryl-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolines and 5-(heteroaryl-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolines. Exemplary methods of the invention include an intra-molecular cyclization step, in which a carbon-nitrogen bond is formed, and which employs a copper-based catalyst that contains at least one organic ligand, such as DMEDA. The invention further provides compounds, which are useful as intermediates in the methods of the invention.

  本发明提供了一种生产熔合的、三环磺酰胺类似物的可扩展或大规模过程的方法，例如取代或未取代的5-（芳基磺酰基）-4,5-二氢-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉和5-（杂环芳基磺酰基）-4,5-二氢-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉。本发明的示例方法包括一种分子内环化步骤，其中形成一种碳-氮键，并使用至少含有一种有机配体（例如DMEDA）的铜基催化剂。本发明还提供了化合物，其在本发明的方法中作为中间体有用。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF FUSED, TRICYCLIC SULFONAMIDES
  申请人：Elan Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2411388A2

  公开（公告）日：2012-02-01
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF FUSED, TRICYCLIC SULFONAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE SULFONAMIDES TRICYCLIQUES FUSIONNÉS
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2010111418A3

  公开（公告）日：2010-12-02
• Systematic asymmetric analog synthesis of fluspidine, a σ1 receptor ligand, to improve ligand affinity
  作者：Shinji Tanaka、Sho Yoshinaka、Kiyoshi Kawamura、Mikio Morita、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153250

  日期：2021.11

  Fluspidine is a high affinity ligand of the σ1 receptor. To further improve the ligand affinity, fluspidine analogs were systematically synthesized and screened herein. To design the modified ligand analogs, a docking simulation of the protein–ligand complex structure was examined. By using the developed synthetic strategy involving asymmetric catalytic 1,4-reduction of α,β -unsaturated carboxylic

  Fluspidine 是 σ1 受体的高亲和力配体。为了进一步提高配体亲和力，本文系统地合成并筛选了氟吡啶类似物。为了设计修饰的配体类似物，检查了蛋白质-配体复合物结构的对接模拟。通过使用涉及由手性钴络合物催化的 α,β-不饱和羧酸酯的不对称催化 1,4-还原反应的已开发合成策略，合成了 20 种候选的改性氟吡啶类化合物。构效关系显示了杂交修饰氟吡啶的发展。此外，抑制率可以从45%提高到71%。这一结果证明了开发一种通过提供一系列类似物来改善配体性能的新合成方法的重要性。