diallyl 2-benzoylsuccinate | 193023-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diallyl 2-benzoylsuccinate
• 英文别名: bis(prop-2-enyl) 2-benzoylbutanedioate
• CAS: 193023-50-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: JUKQJJWVAOUKMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl 2-benzoylsuccinate 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-diazonio-4-oxo-1,4-bis(prop-2-enoxy)but-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  用SmI 2打开环丙基酮。分子内捕获亲电子试剂合成螺环和双环酮

  摘要：

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00499-7
• 作为产物：
  描述：

  己二烯琥珀酸酯 、 苯甲酸烯丙酯 在 sodium hydride 、 烯丙醇 作用下， 生成 diallyl 2-benzoylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  用SmI 2打开环丙基酮。分子内捕获亲电子试剂合成螺环和双环酮

  摘要：

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00499-7

文献信息

• A Sequential <i>Umpolung</i> /Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution Strategy for the Synthesis of γ‐Lactones
  作者：Mark A. Maskeri、Malte L. Schrader、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/chem.202000747

  日期：2020.5.7

  synthesis of γ-lactones through the merger of Umpolung catalysis with a ketoreductase-catalyzed dynamic kinetic resolution, reduction, and cyclization. This combined approach delivers highly enantio- and diastereoenriched heterocycles and demonstrates the feasibility of integrating NHC catalysis with enzymatic processes.

  在化学酶流形下结合生物和小分子催化剂为合成界带来了一系列显着的优势。我们在此报告了通过将 Umpolung 催化与酮还原酶催化的动态动力学拆分、还原和环化相结合，成功开发了 γ-内酯的两步/单瓶合成。这种组合方法可产生高度对映体和非对映体富集的杂环，并证明了将 NHC 催化与酶促过程相结合的可行性。