(1R/S, 4R/S)-1,4-Di(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R/S, 4R/S)-1,4-Di(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 1,4-bis(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃
• 分子量: 401.511
• InChiKey: USQYRNLWYOFECX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R/S, 4R/S)-1,4-Di(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到1,4-di(1H-indol-3-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的新型小分子混合抗菌剂

  摘要：

  对抗生素的持续耐药性发展也会影响最后的抗生素，这需要新的抗菌化合物。发现这种新结构的策略是已知抗菌剂的二聚化或杂交。我们通过吲哚的二聚化和与咔唑的杂交发现了新型抗菌剂。它们是在简单的一锅反应中以双吲哚四氢咔唑的形式获得的。进一步氧化导致双吲哚咔唑具有不同的吲哚和咔唑支架取代。四氢咔唑和咔唑均已在各种金黄色葡萄球菌中进行了评估菌株，包括 MRSA 菌株。由 MIC 值确定的那些 5-氰基取代衍生物显示出最佳活性。四氢咔唑部分超过咔唑化合物的活性，因此超过所用标准抗生素的活性。因此，可以确定有前景的先导化合物以进行进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules27010061

文献信息

• DERIVATE VON INDOLEN UND CARBAZOLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS MRSA-SENSITIVE ANTIBIOTIKA
  申请人：Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg

  公开号：EP2968271A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• [DE] DERIVATE VON INDOLEN UND CARBAZOLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS MRSA-SENSITIVE ANTIBIOTIKA<br/>[EN] DERIVATIVES OF INDOLES AND CARBAZOLES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS MRSA-SENSITIVE ANTIBIOTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLS ET DE CARBAZOL, PROCÉDÉ POUR LES PRÉPARER ET LEUR UTILISATION COMME ANTIBIOTIQUE ACTIFS SUR LE SARM
  申请人：MARTIN LUTHER UNIVERSITÄT HALLE WITTENBERG

  公开号：WO2014139512A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Die erfindungsgemäß entwickelten 1,3-Bis(indol-3-yl)-tetrahydrocyclopenta[b]indole, 1,4-Bis(indol-3-yl)-tetrahydrocarbazole, 6,10-Bis(indol-3-yl)-hexahdrocyclohepta[b]indole, 6,11-Bis(indol-3-yl)-hexahydrocycloocta[b]indole und 11-(lndol-3-yl)-benzo[b]carbazole der allgemeinen Formeln (I) und (II) wirken selektiv hemmend auf das Wachstum von S. aureus und dem Methicillin-resistenten S. aureus (MRSA) im unteren micromolaren Konzentrationsbereich bei einem Screening an weiteren grampositiven und gramnegativen Bakterien und Pilzen. Die Darstellung der Verbindungen aus Dialdehyden und Indolen bei Raumtemperatur in Eisessig stellt ein schonendes Verfahren dar, in dem die neuen Strukturen in teilweise sehr guten Ausbeuten zugänglich sind.