1,3-diphenyl-2-tosyl-prop-2-en-1-one | 33155-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-tosyl-prop-2-en-1-one
• 英文别名: α-(toluene-4-sulfonyl)-chalcone；α-(Toluol-4-sulfonyl)-chalkon；2-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 33155-82-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃S
• 分子量: 362.449
• InChiKey: VIQFBFOLZASZHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.4-142.5 °C
• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-tosyl-prop-2-en-1-one 、 (2-oxo-2-phenylethyl)triphenylarsonium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到[(2S,3R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydrofuran-2-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四取代-反式-2,3-二氢呋喃的高度立体选择性合成

  摘要：

  摘要 以对甲苯亚磺酸钠 (1) 为原料制备 α,β-不饱和砜衍生物 5，在碳酸钾存在下，产物与取代的碳甲氧基甲基三苯基溴化酊 6 在室温下反应得到环丙烷衍生物 2-取代-3-取代苯基-具有高立体选择性的 4-p-甲苯磺酰基-5-苯基-反式-2,3-二氢呋喃 7 和/或 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120030747
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫酚钠 在 哌啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-2-tosyl-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Shingare; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 2, p. 154 - 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Reactions of Certain Methylene Hydrogen Derivatives Containing Cyanide, Thiocyanate or Sulfinate Radicals
  作者：Clarence E. Grothaus、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01299a006

  日期：1936.8
• Stereoselective synthesis of highly substituted trans-2,3-dihydrofuran and trans-1,2-cyclopropane derivatives containing sulfonyl groups
  作者：Weiguo Cao、Hui Zhang、Jie Chen、Xiaohong Zhou、Min Shao、Mark C. McMills

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.073

  日期：2008.1

  trans-2,3-Dihydrofuran derivatives 3 and trans-1,2-cyclopropane derivatives 4 were prepared with high chemoselectivity and moderate overall chemical yield by the reaction of alpha,beta-unsaturated sulfones 1 with arsonium bromides 2 in the presence of potassium carbonate. The structures of products obtained were identified by IR, MS, (1)H NMR, elemental analysis, and X-ray diffraction analysis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shingare; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 2, p. 154 - 158
  作者：Shingare、Siddiqui

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Stereoselective Synthesis of 2,3,4,5‐Tetrasubstituted‐<i>trans</i>‐2,3‐dihydrofurans
  作者：Weiguo Cao、Weiyu Ding、Jie Chen、Yali Chen、Qin Zang、Guodong Chen

  DOI：10.1081/scc-120030747

  日期：2004.12.31

  bromide 6 in the presence of potassium carbonate at room temperature to give cyclopropane derivatives 2‐substituted‐3‐substitutedphenyl‐4‐p‐toluenesulfonyl‐5‐phenyl‐trans‐2,3‐dihydrofurans 7 and/or 8 with high stereoselectivity.

  摘要 以对甲苯亚磺酸钠 (1) 为原料制备 α,β-不饱和砜衍生物 5，在碳酸钾存在下，产物与取代的碳甲氧基甲基三苯基溴化酊 6 在室温下反应得到环丙烷衍生物 2-取代-3-取代苯基-具有高立体选择性的 4-p-甲苯磺酰基-5-苯基-反式-2,3-二氢呋喃 7 和/或 8。