2-(5-Hydroxy-pentyl)-cyclopent-2-en-1-on | 66617-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(5-Hydroxy-pentyl)-cyclopent-2-en-1-on
• 英文别名: 2-(5-Hydroxypentyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 66617-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: MEQVAVSORXTPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Hydroxy-pentyl)-cyclopent-2-en-1-on 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩大Et 3 B / O 2介导的O，Te-乙缩醛偶联反应的范围

  摘要：

  Et 3 B / O 2介导的O，Te-乙缩醛2的自由基偶联反应是通过使用各种亲电双键进行的。空气中从Et 3 B衍生的乙基在2的C-Te键上断裂，生成α-烷氧基桥头基I，在室温或低于环境温度下，它与环烯酮，环烷基亚甲基丙二腈，烯丙基卤和亚胺反应。O，Te-乙缩醛2的这些分子间反应温和，多用途，优于O，Se-乙缩醛1的分子间反应在效率和基材范围方面。总共描述了14个新的偶联反应和9个改进的偶联反应，所有这些反应都实现了将功能化碳单元安装在三恶唑金刚烷的空间位阻桥头位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.023
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(pent-4-en-1-yloxy)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(5-Hydroxy-pentyl)-cyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  扩大Et 3 B / O 2介导的O，Te-乙缩醛偶联反应的范围

  摘要：

  Et 3 B / O 2介导的O，Te-乙缩醛2的自由基偶联反应是通过使用各种亲电双键进行的。空气中从Et 3 B衍生的乙基在2的C-Te键上断裂，生成α-烷氧基桥头基I，在室温或低于环境温度下，它与环烯酮，环烷基亚甲基丙二腈，烯丙基卤和亚胺反应。O，Te-乙缩醛2的这些分子间反应温和，多用途，优于O，Se-乙缩醛1的分子间反应在效率和基材范围方面。总共描述了14个新的偶联反应和9个改进的偶联反应，所有这些反应都实现了将功能化碳单元安装在三恶唑金刚烷的空间位阻桥头位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.023

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYLIDENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PREPARATION DE DÉRIVÉS D'ALKYLIDÈNECYCLOPENTANONE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2004043895A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more particularly to a new process for the preparation of a compound of formula (I), in the form of any one of its isomers or a mixture thereof, Formula (I) wherein, more preferably, G represents a C=O group, R1 represents a butyl group and R2 represents a methyl group. The process of the invention involves an 2-(1-hydroxyalkyl)-cyclopent-2-en-1-one derivative, as starting material, which can be then converted into a compound of formula (I) by a process comprising a thermal rearrangement. The 2-alkylidene-3-oxo-cyclopentylacetate derivative and the 2-(1-hydroxyalkyl)-cyclopent-2-en-1-one derivative are also an object of the invention.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种制备化合物(I)的新工艺，其形式为其任一异构体或其混合物，其中，更优选地，G代表C=O基团，R1代表丁基基团，R2代表甲基基团。该发明的工艺涉及以2-(1-羟基烷基)-环戊-2-烯-1-酮衍生物作为起始材料，该衍生物可以通过热重排的过程转化为化合物(I)。2-烷基亚甲基-3-氧代-环戊基乙酸酯衍生物和2-(1-羟基烷基)-环戊-2-烯-1-酮衍生物也是本发明的对象。
• LAGRENEE M.; BENATTAR A., C. R. ACAD. SCI., 1978, C286, NO 9, 291-293
  作者：LAGRENEE M.、 BENATTAR A.

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYLIDENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1562888A1

  公开（公告）日：2005-08-17
• Expanding the scope of Et3B/O2-mediated coupling reactions of O,Te-acetal
  作者：Daigo Kamimura、Masanori Nagatomo、Daisuke Urabe、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.023

  日期：2016.12

  using diverse electrophilic double bonds. Ethyl radical derived from Et3B under air cleaved the C–Te bond of 2 to generate α-alkoxy bridgehead radical I, which reacted with cycloalkenones, cycloalkylidenemalononitriles, allyl halides, and imines at or below ambient temperature. These intermolecular reactions from O,Te-acetal 2 were mild and versatile, and were superior to those of O,Se-acetal 1 in

  Et 3 B / O 2介导的O，Te-乙缩醛2的自由基偶联反应是通过使用各种亲电双键进行的。空气中从Et 3 B衍生的乙基在2的C-Te键上断裂，生成α-烷氧基桥头基I，在室温或低于环境温度下，它与环烯酮，环烷基亚甲基丙二腈，烯丙基卤和亚胺反应。O，Te-乙缩醛2的这些分子间反应温和，多用途，优于O，Se-乙缩醛1的分子间反应在效率和基材范围方面。总共描述了14个新的偶联反应和9个改进的偶联反应，所有这些反应都实现了将功能化碳单元安装在三恶唑金刚烷的空间位阻桥头位置。