5-硝基苯并三唑 | 2338-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 5-硝基苯并三唑
• 中文别名: 硝基连三氮杂茚
• 英文名称: 5-nitrobenzotriazole
• 英文别名: 5-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；5-nitro-1H-benzotriazole；5-nitro-2H-benzotriazole
• CAS: 2338-12-7
• 化学式: C₆H₄N₄O₂
• mdl: MFCD00005701
• 分子量: 164.123
• InChiKey: AOCDQWRMYHJTMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207°
• 沸点：
  291.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5129 (rough estimate)
• 物理描述：
  5-nitrobenzotriazol appears as a solid or liquid. May explode under prolonged exposure to heat or fire. Primary hazard is blast of an instantaneous explosion, not flying projectiles or fragments.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R8,R3,R
• 海关编码：
  2933990090

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	5-硝基苯并三唑；硝基连三氮杂茚
化学品英文名称：	5-Nitrobenzotriazole；5-Nitro-1H-benzotriazole
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	2338-12-7
分子式：	C 6 H 4 N 4 O 2
分子量：	164.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：5-硝基苯并三唑；硝基连三氮杂茚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第1类爆炸品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。具刺激作用。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品属爆炸品，可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热、摩擦、震动、撞击，有引起燃烧爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须在有防爆掩蔽处操作。遇大火切勿轻易接近。雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、水。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。冷却，防止震动、撞击和摩擦，用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。或使用不产生火花的工具小心扫起，运至空旷地方引爆。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风的专用爆炸品库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、还原剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。禁止震动、撞击和摩擦。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡黄色针状结晶粉末。
pH：
熔点(℃)：	216～218
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 4 N 4 O 2
分子量：	164.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：178mg／kg(小鼠静脉) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。在公安部门指定地点引爆。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	11082
UN编号：	0385
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。管理应按“五双”管理制度执行。远离火种、热源。保持容器密封。防止阳光直射。按爆炸品配装表分类划区储运。应与还原剂、氧化剂、酸类等分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(5-Nitro-benzotriazol-2-yl)-propan-1-ol	136969-60-3	C9H10N4O3	222.203
  ——	7-nitrobenzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide	137887-33-3	C6H3N5O4	209.121
  ——	1-(5-Nitro-benzotriazol-1-yl)-propan-1-ol	136969-59-0	C9H10N4O3	222.203

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基-5-硝基苯并三唑	2-methyl-5-nitro-2H-benzotriazole	36793-96-1	C7H6N4O2	178.15
  ——	5,6-dinitro-1H-benzotriazole	50892-84-7	C6H3N5O4	209.121
  1-甲基-5-硝基-1H-苯并三唑	1-methyl-5-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole	25877-34-3	C7H6N4O2	178.15
  1-甲基-6-硝基-1H-苯并三唑	1-methyl-6-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole	25877-35-4	C7H6N4O2	178.15
  ——	1-(5-Nitro-benzotriazol-2-yl)-propan-1-ol	136969-60-3	C9H10N4O3	222.203
  ——	ethyl 2-(5-nitro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)acetate	26271-07-8	C10H10N4O4	250.214
  ——	(5-nitro-benzotriazol-1-yl)-methanol	96026-24-3	C7H6N4O3	194.15
  ——	1-ethyl-5-nitro-1H-benzotriazole	——	C8H8N4O2	192.177
  双(1H-苯并三唑-5-胺)硫酸盐	5-aminobenzotriazole	3325-11-9	C6H6N4	134.14
  ——	4,6-dinitro-1H-benzotriazole	31995-62-7	C6H3N5O4	209.121

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基苯并三唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-cyclopentyl-5-aminobenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of 5-amidobenzotriazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90118-m
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-硝基苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  通过Selectfluor®实现的蓝光促进的环状硝基化合物的自由基CH–H偶氮化

  摘要：

  首先采用了一种通过Selectfluor®介导的环状醛酮的C（sp 2）-H偶氮化的原始方法。通过利用模型醛酮，2 H-咪唑1-氧化物和含NH的唑之间的无金属，可见光促进的交叉脱氢C-N偶联反应，获得了一系列新型的杂氮杂环衍生物达到94％。精心设计的协议已证明适用于克级工艺，并显示出在合成lanabecestat的新型结构类似物中的潜力。此外，机理研究表明这种偶联反应很可能通过 涉及一氧化氮的自由基途径，涵盖了一系列电子转移事件，例如氢原子转移（HAT）和单电子转移（SET）。

  DOI：

  10.1039/d1gc00175b

文献信息

• Product Analyses of Ozone Mediated Nitration of Benzimidazole Derivatives with Nitrogen Dioxide: Formation of 1-Nitrobenzimidazoles and Conversion to Benzotriazoles
  作者：Toyo Kaiya、Kei Nakamura、Masaru Tanaka、Naoki Miyata、Kohfuku Kohda

  DOI：10.1248/cpb.52.570

  日期：——

  benzimidazole derivatives having electron-withdrawing or -donating substituent(s) at the benzene moiety were used as models of the imidazole moiety of purine bases and their nitration with nitrogen dioxide and ozone (so-called Kyodai nitration) were examined. Products were extracted from the reaction mixture with AcOEt and their structures were analyzed. 1-Nitrobenzimidazole derivatives and unexpected

  使用几种在苯部分具有吸电子或给电子取代基的苯并咪唑衍生物作为嘌呤碱的咪唑部分的模型，并研究了它们与二氧化氮和臭氧的硝化作用（所谓的共代硝化作用）。用AcOEt从反应混合物中提取产物，并分析其结构。鉴定出1-硝基苯并咪唑衍生物和意外的1-硝基苯并三唑衍生物。尽管1-硝基苯并咪唑衍生物的产率很低，但它们都是只能通过共代硝化才能获得的新化合物。推测通过1-硝基苯并咪唑形成苯并三唑，随后硝化成苯并三唑导致形成1-硝基苯并三唑。
• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Pyrazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20030060453A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  提供药物组合物和化合物。发明的化合物显示出抗增殖活性，并且可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调控的细胞的凋亡。发明的一个实施例提供了化合物与生理可接受载体组合的药物组合物。该药物组合物可用于治疗过度增殖障碍，包括肿瘤生长、淋巴增殖性疾病、血管生成。发明的化合物是取代吡唑和吡唑啉。
• <i>tert</i>-Butyl nitrite mediated nitrogen transfer reactions: synthesis of benzotriazoles and azides at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Priyanka Chaudhary、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob01950a

  日期：——

  A conversion of o-phenylenediamines into benzotriazoles was achieved at room temperature using tert-butyl nitrite. The optimized conditions are also well suited for the transformation of sulfonyl and acyl hydrazines into corresponding azides. This protocol does not require any catalyst or acidic medium. The desired products were obtained in excellent yields in a short span of time.

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。
• Synthesis of Structurally Diverse Benzotriazoles via Rapid Diazotization and Intramolecular Cyclization of 1,2‐Aryldiamines
  作者：Réka J. Faggyas、Nikki L. Sloan、Ned Buijs、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.201900463

  日期：2019.9

  mild conditions, using a polymer‐supported nitrite reagent and p‐tosic acid. The functional group tolerance of this approach was further demonstrated with effective activation and cyclization of N‐alkyl, ‐aryl, and ‐acyl ortho‐aminoanilines leading to the synthesis of N1‐substituted benzotriazoles. The synthetic utility of this one‐pot heterocyclization process was exemplified with the preparation of a

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。

表征谱图