5-硝基萘-1,4-二酮 | 17788-47-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-硝基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 5-nitro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-nitronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 17788-47-5
• 化学式: C₁₀H₅NO₄
• 分子量: 203.154
• InChiKey: VSBOSAGJYNRBJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.8-166.7 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基萘-1,4-二酮 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-amino-5-nitro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的醌双环：对重要生物活性化合物的逐步经济获取。

  摘要：

  完成了双钌（II）催化的炔烃炔环。因此，据报道，一种策略可以经济实用地提供有价值的醌，并具有广泛的应用范围。萘醌炔烃环化的C-H / N-H活化通过一步形成四个新键，提供了具有挑战性的多环喹啉化合物。如此获得的化合物的非凡能力通过其抗白血病活性反映出来。

  DOI：

  10.1002/chem.202001434
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 生成 5-硝基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 1-aminoanthraquinones

  摘要：

  生产1-氨基蒽醌的方法，该方法由以下公式（C）所代表：其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示从氢原子、具有1至4个碳原子的烷基基团和卤原子中选择的一种类型，包括将由以下公式（A）所代表的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌转化为由以下公式（B）所代表的1-羟基氨基蒽醌的过程：其中R.sup.1和R.sup.2如上定义，在碱性化合物存在下进行，并在碱性化合物存在下电解还原所得的1-羟基氨基蒽醌。

  公开号：

  US05149848A1
• 作为试剂：
  描述：

  8-nitro-1,4-naphthoquinone-1-oxime 、 5-nitro-1,4-naphthoquinone-1-oxime 、 、 5-Nitro-4-amino-1-naphthol 在 铁燧石 5-硝基萘-1,4-二酮 作用下， 以the corresponding salt, optionally without intermediate isolation, at a temperature in the range of from -10° to 100°C to form the desired 5-nitro-1,4-naphthoquinone的产率得到5-硝基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 5-nitro-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  5-硝基-1,4-萘醌是通过在水性和/或有机反应介质中，在铁（II）离子和氢卤酸的存在下，还原8-硝基-1,4-萘醌-1-肟和/或5-硝基-1,4-萘醌-1-肟，在-20℃至100℃的温度范围内制备的，然后在-10℃至100℃的温度范围内氧化形成所需的5-硝基-1,4-萘醌，其中8-和/或5-硝基-4-氨基-1-萘酚或其相应盐可选择不经中间分离而形成。

  公开号：

  US03931255A1

文献信息

• Iodine mediated reaction of quinones and N-substituted amino esters to 2-substituted benzo[f]isoindole-4,9-diones
  作者：Yu-jin Li、Huan-ming Huang、Jie Ju、Jian-hong Jia、Liang Han、Qing Ye、Wu-bin Yu、Jian-rong Gao

  DOI：10.1039/c3ra44095h

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of benzo[f]isoindole-4,9-diones through the I2-promoted cyclization reaction of N-substituted amino acid esters and quinones has been realized successfully via an unprecedented 1,3-dipolar cycloaddition using KF as the base. Different substituted amino esters were found able to react with quinones through a cycloaddition reaction to afford 2-substituted benzo[f]isoindole-4

  苯并[一种新颖和有效的合成˚F ]通过I异吲哚-4,9-二酮2的促进的环化反应Ñ取代的氨基酸酯和醌已经成功地实现了通过使用KF作为一个前所未有的1,3-偶极环加成基地。发现不同的取代的氨基酯能够通过环加成反应与醌反应，得到2-取代的苯并[ f ]异吲哚-4，9-二酮。这些令人感兴趣的化合物的出人意料的，短暂的，有吸引力的和直接的合成是重要和相关的，并且为合成2-取代的苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮提供了极其优选的方法。
• The first iodine improved 1,3-dipolar cycloaddition: facile and novel synthesis of 2-substituted benzo[f]isoindole-4,9-diones
  作者：Huan-Ming Huang、Jian-Rong Gao、Li-Fen Hou、Jian-Hong Jia、Liang Han、Qing Ye、Yu-Jin Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.029

  日期：2013.10

  The first novel protocol of the synthesis of 2-substituted benzo[f]isoindole-4,9-dione framework via the one-pot, 1,3-dipolar cycloaddition of quinones, paraformaldehyde and N-substituted amino ester hydrochlorides in the present of iodine at refluxing acetonitrile was reported. All these reactions proceed with good to excellent yields. The promising results obtained 1,3-dipolar cycloaddition will

  的合成的第一新颖协议的2-取代的苯并[ ˚F ]通过的醌类，多聚甲醛和一锅煮，1,3-偶极环加成异吲哚-4,9-二酮框架Ñ本的取代的氨基酯盐酸盐碘在回流的乙腈进行了报道。所有这些反应均以良好至极好的收率进行。1,3-偶极环加成反应获得的有希望的结果将在具有重要生物活性的天然产物中具有潜在的应用前景。
• Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones
  作者：M. S. Shvartsberg、E. A. Kolodina、N. I. Lebedeva、L. G. Fedenok

  DOI：10.1007/s11172-012-0084-8

  日期：2012.3

  The Pd-catalyzed reaction between 3-acetylamino-2-bromo-1,4-naphthoquinones and CuI acetylides prepared in situ gave 3-acetylamino-2-alkynyl-1,4-naphthoquinones, which were transformed into benz[f]indole-4,9-dione and benzo[g]quinoline-5,10-dione derivatives.

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。
• Synthesis of Bioactive 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>b</i>][1,4]oxazine-5,10-dione and 2,3,4,5-Tetrahydro-1<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>b</i>]azepine-6,11-dione Derivatives via the Copper-Catalyzed Intramolecular Coupling Reaction
  作者：Hengyao You、Srinivas Rao Vegi、Chandraiah Lagishetti、Shuo Chen、R. Santhosh Reddy、Xiaohong Yang、Jian Guo、Chenhui Wang、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00020

  日期：2018.4.6

  A convenient synthesis of 3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-5,10-diones and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-b]azepine-6,11-diones via the copper-catalyzed intramolecular C–O/C–C coupling reaction is described. This method showed a good tolerance for functional groups and was applied to the synthesis of natural product core structures. Some coupling products exhibited moderate activities against

  3,4-二氢-2 H-萘[2,3- b ] [1,4]恶嗪-5,10-二酮和2,3,4,5-四氢-1 H-萘[2 ]的简便合成通过铜催化的分子内C-O / C-C偶联反应得到了3-，3 - b ]氮杂-6,11-二酮。该方法对官能团显示出良好的耐受性，并被用于天然产物核心结构的合成。一些偶联产物表现出对肺癌A549细胞的中等活性。
• METAL COMPLEX DYE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：US20130087203A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A metal complex dye, containing a ligand LL1 having a structure represented by Formula (I): wherein R 1 and R 2 represent a specific substituent; L 1 and L 2 represent a group composed of at least one kind of group selected from the group consisting of an ethenylene group, an ethynylene group and an arylene group, and conjugate with R 1 or R 2 , and the bipyridine; the ethenylene group and the arylene group may be substituted or unsubstituted; R 3 and R 4 represent a substituent; n1 and n2 represent an integer of 0 to 3; A 1 and A 2 represent an acidic group or a salt thereof; and n3 and n4 represent an integer of 0 to 3.

  一种金属络合染料，包含一种具有由化学式（I）表示的结构的配体LL1，其中R1和R2代表特定的取代基；L1和L2代表由至少从乙烯基、乙炔基和芳基中选择的一种组成的基团，并且与R1或R2以及双吡啶共轭；乙烯基和芳基可以是取代或未取代的；R3和R4代表取代基；n1和n2代表0到3的整数；A1和A2代表酸性基团或其盐；n3和n4代表0到3的整数。